上赤坂城（上赤坂砦）

元弘2年（1332年）に再挙兵した後醍醐天皇方の楠木正成が、河内国金剛山周辺に新たに築いた山城で、楠木氏の本城とされる。元弘3年（1333年）閏2月、平野将監入道らが守るこの城は鎌倉幕府軍の攻撃で落城したが、幕府軍にも多くの死傷者が出て、千早城の戦いとともに討幕に大きく貢献した。現在は等高線に沿った横堀と曲輪の遺構が残り、これらは戦国期に改修を受けたものと考えられている。建武の新政（1333年）の後、南北朝争乱時代（南北朝時代）において南朝の重要な拠点として機能した。周辺の出城とともに赤坂城塞群を形成していたが、延文5年/正平15年（1360年）に北朝方の手に落ちた。