上赤坂城（上赤坂砦）

1331年、後醍醐天皇に従う楠木正成により、河内国金剛山周辺に築かれた山城。元弘の乱で鎌倉幕府の攻撃により一度陥落したが、正成は赤坂・千早の諸城を拠点に幕府の大軍を翻弄し、討幕運動の象徴となった。城は２つの峰を結ぶH字型の特異な形態を持ち、乾いた堀と複数の門により、狭い進入路を厳重に守っていた。建武の新政（1333年）の後、南北朝争乱時代（南北朝時代）において南朝の重要な拠点として機能した。足利尊氏率いる北朝方は1360年に陥落させるまで、幾度も包囲を試みた。特に北朝の包囲戦では、敵が守備兵の水の補給線を遮断した時点で、約2週間後に陥落した。