上赤坂城（上赤坂砦）

1331年，追隨後醍醐天皇的楠木正成在河内國金剛山周邊修築的山城。元弘之亂中因鎌倉幕府的攻擊而一度陷落，但正成以赤坂、千早等諸城為據點，戲弄幕府的大軍，成為討幕運動的象徵。城堡具有連結兩個山峰的H字形特異形態，通過乾燥的護城河與多扇門嚴格防守狹窄的進入路線。建武新政（1333年）之後，在南北朝爭亂時代（南北朝時代）中作為南朝的重要據點發揮作用。由足利尊氏率領的北朝方多次嘗試包圍，直到1360年才陷落。特別是在北朝的包圍戰中，敵人截斷守備兵的水補給線後，約2週后城堡陷落。