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1590年4月～8月（天正18年3月～7月）
相模國小田原（今神奈川縣小田原市）
勢力
豐臣軍
北條軍
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天正18年（1590年），豐臣秀吉動員超過20萬的空前大軍，包圍了關東霸者、後北條氏的本據地小田原城（今神奈川縣小田原市）。這場「小田原之役」，以北條氏在持續三個月以上的長期包圍之後投降而落幕，被視為完成秀吉統一天下的歷史事件。
後北條氏（小田原北條氏）始於初代、伊勢宗瑞（通稱、北條早雲）於明應2年（1493年）奪取伊豆一事。此後，歷經二代氏綱、三代氏康、四代氏政、五代氏直，約100年間，在相模、武藏、伊豆、上總、下總等關東一圓建立了強大的統治體制。
天正10年（1582年）本能寺之變後，北條氏直（氏政之子）為爭奪舊武田領而與德川家康相爭（天正壬午之亂），但後來和睦，迎娶家康之女、督姬為正室，締結同盟。然而，隨著秀吉的崛起，北條家的處境日益艱難。
天正17年（1589年），北條氏奪取了依秀吉裁定劃歸真田領的名胡桃城，引發事件（「名胡桃城事件」）。秀吉以此為藉口決定討伐小田原（小田原征伐），並於翌天正18年（1590年）將大軍揮向東國。
小田原城以作為戰國最強的城池之一而聞名。以土壘與空堀環繞整個城下町的「小田原之總構」，是當時日本規模最大的城郭防禦系統。其周長據傳約達9公里。
秀吉並未強攻這座難攻不落的城池，而是選擇了包圍持久戰。以超過20萬的大軍將小田原完全包圍，造成北條方既無法召來援軍，也無法出城的局面。
此外，秀吉又陸續攻略了北條方後方的支城。在緊鄰小田原城的山上秘密築城石垣山一夜城，於完工之日一齊砍伐樹木，使城池得以現身，給予北條方心理上的打擊（「石垣山一夜城」的軼事）。此一心理戰也是秀吉高明的戰術之一。
小田原之役中值得特別一提的，是那被評為「不是戰爭而是祭典」的陣中景象。秀吉在長期包圍期間，將茶茶（淀殿）等妻眷召至陣中，並連日舉辦千利休主持的大茶會等活動。
北條方將士籠城受苦之際，包圍的豐臣方卻在宴飲與藝能娛樂中盡情歡樂，此景象顯示在戰意與兵糧方面勝負已定，給予北條方嚴重的心理打擊。
天正18年（1590年）在日本刀的歷史中是個特殊的時期。豐臣秀吉於天正16年（1588年）頒布「刀狩令」，命令沒收農民、寺社與百姓的刀劍、弓、槍、鐵炮等。刀狩令的名義是「防止一揆」與「將重新鑄造的武器用於建造大佛」，但實質上目的在於將武裝的農民階層與武士分離，「固定武士與農民的身分」。
因此在小田原之役前後，持有刀劍作為武士身分的象徵正逐步確立。
與小田原之役相關的武將所持之刀中，可舉「石田正宗」為例。據『享保名物帳』所載，此刀為宇喜多秀家購得後贈予石田三成，相傳為相州正宗之作（重要文化財、東京國立博物館藏）。三成在小田原之役中指揮了攻打忍城的行動。
德川家康亦以豐臣諸將的身分參與此役，與日後在關原、大坂之陣中刀兵相見的對手方將士，此時仍並肩作戰。家康於小田原之役所佩之刀詳情不明，但家康的刀劍收藏中，包含了後來成為幕府至寶的眾多名刀。
天正18年（1590年）7月5日，無法承受三個月以上包圍的北條氏直，以自身切腹為條件，請求饒恕城中士兵的性命而投降。秀吉雖饒了德川家康女婿氏直的性命，卻命令氏政與其弟氏照切腹。氏政於7月11日切腹，延續百年的後北條氏就此滅亡。
氏直被送往高野山，翌年（天正19年、1591年）病逝。後北條氏的遺臣此後不得不或仕於各地大名，或歸農。北條氏行政制度（稅制、檢地、法度等）的一部分，據說亦曾被後來的江戶幕府統治制度所參考。
以小田原之役為標誌，秀吉的統一天下大業得以完成。同一時期（天正18年、1590年），秀吉亦命令奧州（東北）的伊達政宗參陣，平定奧羽諸大名。日本全土首次置於單一權力之下。然而此一統一天下之舉，於兩年後的文祿元年（1592年）開始，引發「文祿之役（壬辰倭亂）」——即朝鮮出兵——這場輕率的對外征略，最終招致秀吉死後豐臣政權的崩潰。
刀統一了天下，而刀又再度招來亂世——小田原之役，無論就哪一層意義而言，都是日本史上的一大轉折點。