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Eiroku 3 à Genki 1 (1560–1570), une série d'affrontements répétés
Château de Karasawayama, District d'Aso, Province de Shimotsuke (aujourd'hui Fuji-chō et Tochimoto-chō, Ville de Sano, Préfecture de Tochigi)
Forces
Forces Uesugi
Forces de Sano (garnison de Karasawayama) et forces Hōjō alliées
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Le château de Karasawayama, qui domine la province de Shimotsuke (l'actuelle ville de Sano, préfecture de Tochigi), est une forteresse comptée parmi les « Sept Châteaux célèbres du Kantō ». De l'ère Eiroku à l'ère Genki, Uesugi Kenshin, venu d'Echigo, lança contre ce château dix assauts successifs, sans parvenir pourtant à le tenir longtemps sous son contrôle. Il s'agit de l'histoire d'une lutte de dix ans, née de la rivalité entre le clan Uesugi et le clan Hōjō postérieur pour la suprématie sur le Kantō, et tissée par la diplomatie souple de Sano Masatsuna et par la solidité du château de Karasawayama.
Uesugi Kenshin était issu de la famille Nagao, gouverneur adjoint (shugodai) d'Echigo. Lorsque Uesugi Norimasa, kanrei du Kantō, fut vaincu par le clan Hōjō postérieur et s'enfuit en exil à Echigo, Kenshin reçut son nom de lignée et le poste de kanrei du Kantō. Le poste de kanrei du Kantō était à l'origine une haute charge chargée de gouverner le Kantō à la place du shogunat de Muromachi ; en en héritant, Kenshin se trouva investi d'une autorité qui lui donnait une légitimité auprès des seigneurs du Kantō. Dès lors, Kenshin proclama l'objectif de « rétablir l'ordre au Kantō ». De l'ère Eiroku 3 (1560) à l'année suivante, il mena une grande expédition au Kantō, rassembla les seigneurs de la région et en vint à assiéger le château d'Odawara, siège du clan Hōjō postérieur. Dans le cadre de cette série d'expéditions, le château de Karasawayama se situait à la limite orientale de la sphère d'influence de Kenshin au Kantō. Il marquait aussi la frontière avec les zones des vassaux pro-Uesugi du nord du Kantō, à commencer par le clan Satake ; c'était donc une position stratégique que Kenshin attaqua à répétition. Soumettre le château de Karasawayama avait, bien au-delà de la simple acquisition d'une place forte, une forte portée politique : il s'agissait de montrer aux seigneurs locaux du Kantō la puissance des forces Uesugi.
Le clan Sano était une grande famille de la province de Shimotsuke, qui se disait issue de Fujiwara no Hidesato (Tawara Tōta) ; de génération en génération, il avait fait du château de Karasawayama sa base. Hidesato est célèbre pour avoir réprimé la rébellion de Taira no Masakado au milieu de l'époque de Heian, et sa renommée militaire était devenue le pilier moral des guerriers de Shimotsuke. À l'époque Sengoku, les domaines du clan Sano se trouvèrent pris en étau entre deux grandes puissances : les Uesugi d'Echigo (d'abord Uesugi Norimasa, kanrei du Kantō, puis Uesugi Kenshin, qui reprit son nom et son héritage) et le clan Hōjō postérieur, qui étendait son influence depuis Sagami vers le Kantō. Le chef du clan, Sano Masatsuna, dut, alors que la survie de sa maison était menacée s'il ne se soumettait pas à l'une ou l'autre puissance, suivre une ligne diplomatique réaliste : tantôt se ranger du côté des Uesugi, tantôt de celui des Hōjō. Le territoire de Sano, situé à l'extrémité sud de la province de Shimotsuke et contrôlant une route menant au cœur de la plaine du Kantō, était aussi un nœud stratégique majeur ; aucune des deux puissances ne pouvait le négliger.
Le lien entre Uesugi Kenshin et le château de Karasawayama commence au 2e mois de l'ère Eiroku 3 (1560) (certains y voient plutôt l'ère Eiroku 2). Cette année-là, Hōjō Ujimasa attaqua le château de Karasawayama avec une armée de plus de 30 000 hommes ; Sano Masatsuna demanda du secours à Kenshin, et la tradition veut que Kenshin ait repoussé l'armée Hōjō avec peu de troupes, mais l'authenticité historique de cette bataille est aussi mise en doute. Par la suite, à chacune de ses expéditions au Kantō, Kenshin accorda une grande importance au sort du château de Karasawayama, et chaque fois que le clan Sano passait du côté des Hōjō, il envoyait des troupes pour tenter de le prendre. Cette année-là, Kenshin entamait sa première grande expédition au Kantō, qui devait mener au siège d'Odawara, et le château de Karasawayama était l'un des points d'appui importants de cette campagne.
De l'ère Eiroku 3 (1560) à l'ère Genki 1 (1570), soit une dizaine d'années, Kenshin lança à maintes reprises ses troupes contre le château de Karasawayama. Sano Masatsuna, cependant, se rendait promptement et jurait sa vassalité dès que l'imposante armée de Kenshin approchait, puis, lorsque Kenshin regagnait Echigo, il faisait défection et retournait auprès du clan Hōjō ; il répéta ce comportement. Cette attitude exaspérait fortement Kenshin, dit-on ; mais c'était aussi, pour une petite maison comme celle des Sano, une stratégie très lucide pour survivre entre deux grands seigneurs. Masatsuna était né en l'ère Kyōroku 2 (1529), et Kenshin en l'ère Kyōroku 3 (1530) : les deux hommes étaient presque de la même génération. Le fait que deux chefs de guerre du même âge aient mené pendant près de dix ans une joute diplomatique d'égal à égal, dans un rapport de forces asymétrique entre un grand État et un petit seigneur, a continué de retenir l'attention des historiens et des auteurs postérieurs. Pendant cette période, le château de Karasawayama, tantôt sous contrôle des Uesugi, tantôt passé aux Hōjō, resta comme un miroir reflétant les évolutions de l'équilibre des forces des deux camps au Kantō.
La principale raison pour laquelle le château de Karasawayama put résister près de dix ans aux assauts de Kenshin tient à la configuration escarpée du mont Karasawa, haut de 247 mètres, sur lequel il fut bâti. Entouré de falaises abruptes, il comportait un ensemble d'enceintes (kuruwa) disposées de manière complexe, qui renforçaient sa défense, et on le qualifiait de « meilleur château de montagne du Kantō ». La solidité de cette place rendait l'expédition des troupes de Kenshin, parties d'Echigo pour une longue marche vers le Kantō, extrêmement difficile, car il fallait allonger les lignes de ravitaillement. Les chutes de neige hivernales et l'immensité de la plaine du Kantō étaient également des facteurs qui compliquaient le maintien prolongé des troupes d'Echigo. Le tracé du château de Karasawayama, avec ses multiples enceintes établies sur une masse montagneuse escarpée, permettait à une petite garnison de soutenir longtemps l'attaque d'une armée nombreuse, et c'était là l'arme principale qui, en coulisse, préservait la survie du clan Sano.
Uesugi Kenshin est connu pour sa profonde dévotion à Bishamonten. Parmi les sabres célèbres parvenus jusqu'à nous comme ayant été portés par Kenshin, on compte notamment le poignard « Kenshin Kagemitsu » (trésor national), œuvre du forgeron Kagemitsu de l'école Bizen Osafune.
En l'ère Tenshō 2 (1574), Sano Masatsuna mourut. Son successeur, Sano Munetsuna, se trouva lui aussi dans une position délicate entre les Uesugi et les Hōjō ; après la mort de Munetsuna, Hōjō Ujitada, issu du clan Hōjō postérieur, fut adopté dans la famille Sano. Le clan Sano maintint ainsi, après cela, des rapports complexes avec les deux puissances et préserva son nom de maison. Lorsque le clan Hōjō postérieur fut anéanti lors de la campagne d'Odawara en l'ère Tenshō 18 (1590), Ujitada fut chassé, et Sano Fusatsuna, frère de Masatsuna, qui servait Toyotomi Hideyoshi, prit possession du château de Karasawayama. Ensuite, le fils adoptif Sano Nobuyoshi se rangea du côté de l'armée de l'Est lors de la bataille de Sekigahara et vit ses domaines confirmés ; mais en l'ère Keichō 7 (1602), le château de Sano fut bâti au pied de la montagne et le château de Karasawayama fut abandonné ; en l'ère Keichō 19 (1614), Nobuyoshi fut dépossédé, et la lignée des Sano comme seigneurs féodaux prit fin. Aujourd'hui, le château de Karasawayama figure parmi la « Suite des cent meilleurs châteaux japonais », et ses vestiges attirent de nombreux passionnés d'histoire venus admirer l'un des plus grands châteaux de montagne du Kantō.