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元弘3年2月～5月（1333年）
河內國金剛山千早城（今大阪府南河內郡千早赤阪村）
勢力
楠木正成方（籠城軍）
鎌倉幕府軍（包圍軍）
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元弘3年（1333年）2月至5月間，在河內國金剛山（今大阪府南河內郡千早赤阪村）所築的千早城中，楠木正成僅以數百至千名以下的兵力，在約三個半月的時間裡持續擊退鎌倉幕府的數萬大軍。此千早城之戰在日本史上被傳頌為「少數翻弄多數」最為戲劇性的籠城戰。而這場執念的防衛戰將幕府軍牢牢釘住之際，新田義貞攻下鎌倉，使鎌倉幕府滅亡。楠木正成的戰術與膽識，正是決定性地改變日本歷史走向的瞬間。
楠木正成是以河內國（今大阪府南部）為據點的武士，呼應後醍醐天皇的倒幕運動，自元弘之亂（1331年〜）起便抵抗幕府。正成在鎌倉幕府的體制內被稱為「惡黨」——這並非犯罪者之意，而是中世的用語，指在莊園制度、守護地頭體制之外，率領自立武裝集團的「體制外武力」。
正成的戰術特徵在於避開正面衝突，結合奇策、地形與圈套的「非正規戰」。從赤坂城（1331年）的初戰開始，正成便運用城郭的巧思與奇襲、佯攻，翻弄了占絕對優勢的幕府軍。千早城正是此一戰術的集大成舞台。
相傳為正成佩刀的刀，有備前長船景光所作之太刀「小龍景光」（國寶、東京國立博物館藏），亦稱「楠公景光」。但是，足以證明其確為正成佩刀的可靠史料並不存在。
千早城是築於金剛山（海拔約1125公尺）陡峭山脊上的山城，其地形上的堅固程度無可比擬。通往城池的只有險峻山路，幾乎沒有能讓大軍展開的平地。若從正面進攻，便是一人能發揮十人之力的地形。
正成充分活用了這一地形。「太平記」所傳的具體防禦戰術有：
- 投擲大石、圓木（利用斜坡的物理攻擊） - 稻草人偶佯攻（以披甲的稻草人偶引誘攻方的欺敵之術） - 以火把與油燒毀長梯（對架於山谷間之橋樑的火攻） - 夜間奇襲反擊（並非一味防守，而是積極出擊）
這些戰術即使扣除「太平記」的文學誇飾，仍被後世武將視為非正規戰的教科書而加以研究。
進攻千早城的幕府軍，由阿蘇治時、大佛家時、大佛貞直、名越宗教等北條一門的武將率領，並有長崎高貞以軍奉行的身分加入。據「太平記」所載，企圖切斷水源的名越軍遭楠木軍夜襲，旗幟與幕布被奪走。
其後，幕府又以名越高家與足利高氏（後來的足利尊氏）為大將，派遣新的兵力上洛。高家於4月27日的久我畷之戰中戰死，高氏則倒戈投向後醍醐天皇方，於5月7日攻陷京都的六波羅探題。尊氏日後開創了室町幕府。
圍繞千早城的長期攻防牽制了幕府的大軍，並促使各地反幕勢力起兵，結果如此。
千早城的真正意義，不在於個別戰鬥的勝負，而在於長期拘束幕府大軍所帶來的「爭取時間」。元弘3年（1333年）5月，新田義貞於上野國（今群馬縣）起兵，向鎌倉進軍。由於幕府大量兵力被牽制於千早城，鎌倉的防衛已然空虛。新田義貞軍從稻村崎突入鎌倉（稻村崎的奇蹟），北條高時以下的幕府要人自盡，鎌倉幕府滅亡。
楠木正成以「守住千早城」改變了歷史的走向。這並非武力上的直接勝利，而是「不敗」最終通向勝利，展現戰略深度的歷史範例。日本刀世界中「守」的概念——武器不僅為了攻擊，更是藉由守護而「創造時間」的工具——正是透過千早城之戰在歷史上得到體現。
因千早城籠城成功而獲得後醍醐天皇信任的楠木正成，於建武新政中屢建戰功。然而建武新政崩潰後，他與尊氏對立，作為後醍醐天皇方的旗手奮戰，並於延元元年（1336年）的湊川之戰（今兵庫縣神戶市）與足利尊氏軍決戰。正成明知是「毫無勝算之戰」，仍遵從天皇之命，於湊川壯烈戰死。
正成在湊川的戰死，被後世傳為「忠義的極致」。與弟弟楠木正季互刺自盡的最後情景，在軍記物語「太平記」中有詳細描寫。楠木正成的腰刀與太刀，作為他「忠義與死」的象徵，長久留存於人們的記憶之中。江戶時代，楠木正成更被重新表彰為「忠臣之鑑」，對當時的武士道精神與刀劍文化產生了深遠影響。
千早城之戰作為「少數精銳擊退大軍」這一日本刀所象徵的戰術理想之歷史實例，至今仍存活於熱愛刀劍的人們心中。