※圖片為示意圖。室町初期～中期
室町初期〜中期
南北朝的動亂平息，在室町幕府統治下北山・東山文化綻放的安定時期。大太刀的豪壯轉變為溫和的體配，太刀向打刀的轉換開始。以應永備前為代表的精緻優雅作風誕生，並通過日明貿易進行大量刀劍輸出，是個過渡性的重要時代。
解說
室町幕府的成立
在明德三年（1392年）的南北朝合一之後，三代將軍足利義滿建立了室町幕府的最盛時期。義滿主導了以北山殿（金閣寺）為代表的華麗北山文化，開啟了日明貿易（勘合貿易），加深了與大陸的交流。接著八代將軍義政的時代東山文化盛放，銀閣寺、書院造、茶的湯、插花、能樂等許多構成日本文化基層的藝術成熟了。在這樣安定的文化環境下，刀劍的世界迎來了巨大的變化。
刀的變化
隨著南北朝期激烈戰亂的平息，大太刀的實戰性需求迅速衰退，刀身的尺寸走向溫和的方向收斂。刃長從二尺三寸到四寸（約69～72厘米）左右穩定下來，身幅也略顯狹窄，厚度也略薄，帶有先反的優美姿態成為主流。另外，這個時期從太刀（刃向下佩戴）向打刀（刃向上插於腰間）的轉變開始逐漸進行，可以看到後來在戰國時代確立的打刀主流時代的端緒。
流派的多樣化
在備前傳中，應永年間（1394～1428年）長船盛光、康光兄弟完成了被稱為「應永備前」的精緻而上品的作風。應永備前的特徵在於，小板目肌紧密的美麗地鐵上，用匂出來的丁子亂焙的洗練刃紋。從南北朝期的豪壯一轉而追求品格與纖細，這種作風像是回歸鎌倉後期長光、景光的名作一樣展現出高度的藝術性。盛光特別是在短刀上有很多優品，已知有施加精緻雕刻的作品。康光與盛光並肩作為名工，在太刀、打刀上遺留名品，兩者的作品至今在古刀中仍受到高度評價。長船家助作為盛光門下的優工繼承了應永備前的傳統，家助銘的作品中可以看到忠實繼承師風的端正刃紋。
作風的特徵
在美濃傳中，關的鍛冶集團迅速增長力量的時期。關因為優質的土和松炭而得天獨厚，具備適合刃物生產的地理條件。兼常、兼房、兼弘等刀工鍛造了實用而切味良好的刀，最終作為戰國時代的「關的刃物」名聞天下的基盤在這個時期形成了。山城傳中二代信國繼承初代的作風在京都繼續活動，大和傳的包永系統的刀工們也以奈良的寺社為中心繼續鍛刀。
名工們
這個時代值得特別提及的事件是作為日明貿易一環進行的日本刀大量出口。足利義滿開始的勘合貿易中，日本刀成為主要出口品之一，據稱一次貿易船就要送往數千本到數萬本的刀到明國。備前長船是這些出口刀的主要生產地，隨著大量生產體制的整備，備前鍛冶的組織力進一步得到強化。出口用的刀有時會仕立成被稱為「唐樣」的大陸所好的姿態，但在明國，日本刀的銳利性受到了高度評價，甚至在詩文中被吟詠。
時代的影響
應仁之亂（1467年）以前這個時代在古刀後期中也是相對溫和且文化上成熟的作風為特徵，位於南北朝的豪壯與末古刀的實用性之間，作為過渡期具有重要意義。應永備前的精緻作品相對較多殘存為在銘品，在古刀中屬於相對容易入手的類別，因此受到有眼光的古刀蒐集入門收藏家的重視。
此時代的刀劍特徵
- 從南北朝豪壯的姿態轉變為溫和的體配。刃長收斂至二尺三～四寸（約69～72cm），身幅略微狹窄，刀背也略微變薄。具有刀尖反曲的優美姿態體現了室町安定期的文化成熟。
- 應永備前（長船盛光·康光）所代表的精致而雅致的作風達到了頂點。在緊密的小板目紋地鐵上燒制出具有匂出來的丁子亂紋的精煉刃紋，顯示出令人聯想起鎌倉中期名作回歸般的高度藝術性。
- 這是太刀向打刀轉變的過渡期。取代了刀刃向下佩戴的太刀，刀刃向上、腰間橫插的打刀開始在武士之間普及，可以看出後來在戰國時代確立的刀劍樣式的萌芽。
- 通過日明貿易（勘合貿易），數千本至數萬本規模的日本刀被輸出至明國。備前長船成為主要的生產地，大量生產體制的整備進一步強化了備前鍛冶的組織力。
- 隨著腰刀的發展和短刀實用化的推進，應永備前的刀工們在太刀之外，短刀上也留下了精緻的作品。盛光的短刀中，有許多經過雕刻、藝術性高的作品。
- 美濃關的鍛冶集團在這個時期迅速成長。兼常、兼房等人大量生產實用的刀，建立了戰國時代作為「關的刃物」聞名全國的基礎。