※圖片為示意圖。室町初期～中期
室町初期〜中期
南北朝的動亂平息，室町幕府之下北山、東山文化綻放光彩的安定期。由大太刀的豪壯轉向較為和緩的體配，太刀向打刀的轉換也由此開始。誕生了以應永備前為代表的精緻高雅風格，並透過日明貿易大量輸出刀劍，是過渡性的重要時代。
解說
室町幕府的成立
明德三年（1392年）經南北朝合一後，第三代將軍足利義滿築起室町幕府的全盛期。義滿主導了以北山殿（金閣寺）為代表的華麗北山文化，並開啟日明貿易（勘合貿易），加深與大陸的交流。接著在第八代將軍足利義政時代，東山文化綻放，銀閣寺、書院造、茶湯、插花、能樂等構成日本文化基層的眾多藝術逐漸成熟。在這樣安定的文化環境下，刀劍的世界也迎來了重大變化。
刀的變化
南北朝期的激烈戰亂平息後，大太刀的實戰需求迅速減退，刀身尺寸也朝和緩方向收斂。刃長落在二尺三寸至四寸（約69〜72公分）左右，身幅稍窄，重（刀身厚度）亦稍薄，腰反的優美姿態受到喜愛。此時期，太刀（刃朝下佩帶）向打刀（刃朝上插於腰間）的轉換也逐步開始，可見日後戰國時代確立、以打刀為主流時代的開端。
流派的多樣化
備前傳中，於應永年間（1394〜1428年）長船盛光、康光等人完成了被稱為「應永備前」的精緻高雅風格。應永備前的特色在於：以小板目肌緊密的美麗地鐵，燒出匂出來的丁子亂刃文，展現洗練的風貌。由南北朝期的豪壯轉而追求品格與纖細，展現出宛如回歸鎌倉後期長光、景光名作般的高度藝術性。盛光尤以短刀的佳作居多，亦有施以精緻彫物的作品流傳。康光與盛光並列為名匠，遺留下太刀、打刀的名品，兩人的作品至今在古刀中仍獲高度評價。長船家助也繼承了應永備前的傳統，家助銘作品可見端正的刃文。
美濃、山城、大和的動向
美濃傳中，關的鍛冶集團急速壯大勢力的時期。關擁有優質土壤與松炭，具備適合生產刃物的地理條件。兼常、兼房、兼弘等刀工鍛造了許多實用且切味良好的刀，這一時期奠定了日後戰國時代「關之刃物」名揚全國的基礎。山城傳方面，二代信國承襲初代風格，持續在京都活動；大和傳的包永一系刀工，也以奈良的寺社為中心持續鍛刀。
日明貿易與刀劍輸出
此時代值得特書的事件，是作為日明貿易一環而進行的大量日本刀輸出。由足利義滿開啟的勘合貿易中，日本刀成為主要輸出品之一，據說一艘貿易船便將數千至數萬把刀送往明國。備前長船是這批輸出刀的主要產地，隨著大量生產體制的完備，備前鍛冶的組織力更加強化。在明國，日本刀的銳利備受讚賞，甚至被寫入詩文中吟詠。
時代的影響
應仁之亂（1467年）之前的這一時期，即便在古刀後期中也屬於較為平穩、文化成熟的風格，是介於南北朝的豪壯與末古刀實用性之間的過渡期，具有重要意義。應永備前的精緻作品在銘品存世較多，且屬於古刀中較易入手的類別，因此被具鑑識眼的收藏家視為入門古刀蒐集的重要對象。
此時代的刀劍特徵
- 由南北朝豪壯的姿態轉向和緩的體配。刃長收斂至二尺三〜四寸（約69〜72公分），身幅稍窄，重（刀身厚度）亦稍薄。帶有腰反的優美姿態，反映了室町安定期的文化成熟
- 以應永備前（長船盛光、康光）為代表的精緻高雅風格達到頂點。以小板目肌緊密的地鐵，燒出匂出來丁子亂的洗練刃文，展現出令人想起鎌倉時代名作回歸的高度藝術性
- 太刀向打刀轉換逐步開始的過渡期。取代刃朝下佩帶的太刀，刃朝上插於腰間的打刀開始在武士間普及，可見日後戰國時代所確立樣式的萌芽
- 透過日明貿易（勘合貿易），數千至數萬把規模的日本刀被輸出至明國。備前長船成為主要產地，大量生產體制的建立進一步強化了備前鍛冶的組織力
- 腰刀的發展與短刀的實用化持續推進，應永備前的刀工不僅在太刀，也在短刀上遺留了精緻作品。盛光的短刀中有許多施以彫物、藝術性高的作品
- 美濃關的鍛冶集團於此時期急速成長。兼常、兼房等人大量生產實用刀劍，奠定了日後戰國時代「關之刃物」名揚全國的基礎