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永享10～11年（1438～1439年）
相模國鎌倉（永安寺）、武藏國金澤（稱名寺）等關東各地
勢力
室町幕府、關東管領上杉憲實方
鎌倉公方足利持氏方
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從永享10年（1438年）至永享11年（1439年），以關東地方為舞台展開的「永享之亂」，是室町幕府的地方統治體制，與作為半獨立政權運作的鎌倉府（鎌倉公方）之存在所引發的根本矛盾爆發而成的內亂。此亂使鎌倉公方足利持氏（1398〜1439年）被迫自害，鎌倉公方一度缺位。而關東武士社會之後走向持續28年的「享德之亂」這場大動亂。
室町幕府以京都為據點，但為統治遙遠的關東地方，派遣足利一族的有力者前往鎌倉，任命其為「鎌倉公方」，委以關東8國與伊豆、甲斐之10國（1392年增加陸奧、出羽）的統治權。自初代鎌倉公方足利基氏以來，基氏的子孫代代繼承該職。鎌倉公方之下設有名為「關東管領」的輔佐役，由上杉氏世襲其職。
鎌倉府看似幕府的出先機關，實態卻是與京都保持半獨立關係的政權。鎌倉自源賴朝以來即為東國武士的聖地，鎌倉公方作為關東武士們的「主君」，擁有獨自的權威與統治基礎。自足利持氏之父足利滿兼的時代起，鎌倉府便無視幕府的意向，推行獨自政策，將軍與鎌倉公方的關係處於慢性緊張狀態。
轉機在於永享元年（1429年）義教就任將軍。以強權政治聞名的義教，並無默許持氏獨立行動的意思。
足利持氏雖是武勇出眾的武將，但在政治判斷上有時獨斷專行。持氏不遵從由正長改元為永享，繼續使用舊年號正長，此舉堪稱公然反抗幕府。再者，永享10年（1438年）6月，在嫡子賢王丸元服之際，他打破了從將軍處拜領一字的慣例，未經幕府許可便令其自稱「義久」，兩者關係惡化到無法修復的地步。
憲實本來處於輔佐鎌倉公方的立場，但對持氏獨斷的政治運作與對幕府公然的反抗，已感到已到極限。憲實於學問、文化方面造詣深厚，也是曾致力於復興足利學校（現為栃木縣足利市）的文化人武將。重視「武不如文」的憲實，與以武為傲的持氏之間的關係惡化，反映了兩人性格、政治觀的根本差異。永享10年（1438年）8月，憲實退至上野的平井城，並就持氏派出的追討軍向幕府請求救援。義教立即應允，決定派遣幕府軍。
永享之亂發生的室町時代中期（15世紀前半），關東地方武士文化與刀劍之間的關係尤為饒有興味。自鎌倉時代以來，關東武士被稱為「坂東武者」，其剽悍的武風為全國所知。經歷南北朝戰亂而積累實戰經驗的關東武士們，形成了重視實用刀劍的獨特武士文化。
此時代關東武士所好刀劍之首，當推屬相州傳一脈的刀劍。相模國（現為神奈川縣），即以鎌倉為中心發展的相州傳之刀，是由正宗、行光、貞宗等人所完成的技術傳統，其特徵在於名為「沸」的砂狀結晶出現於刃文之中、荒而不失美的地鐵。相州傳的大沸，給觀者帶來壓倒性的魄力。
另一方面，關東管領上杉憲實以學問與文化造詣深厚的文化人武將聞名。憲實致力於復興足利學校，重視文勝於武的精神。
獲得幕府軍援軍的上杉憲實方，接連擊破持氏的軍勢。持氏的家臣們也屈於幕府的壓力而離散，持氏迅速陷入孤立。持氏於永享10年（1438年）在金澤的稱名寺出家，法名為「道繼」，並被幽禁於鎌倉的永安寺。然而義教不允許赦免其性命，永享11年（1439年）2月10日，持氏在憲實等人的軍隊攻擊永安寺時自害。享年42歲。
持氏的遺兒安王丸、春王丸逃過劫難。翌永享12年（1440年），下總的結城氏朝擁立遺兒為主，於結城城（現為茨城縣結城市）舉兵。這就是「結城合戰」。嘉吉元年（1441年）4月，結城城陷落，安王丸、春王丸被捕，並在美濃遭殺害。持氏的血脈似乎就此斷絕，然而後來持氏的遺兒之一足利成氏成為鎌倉公方，重興了鎌倉府。
永享之亂表面上以幕府勝利告終，但觀其後歷史，關東統治的困難並未消除。持氏之子足利成氏後來復任鎌倉公方，於享德3年（1455年）引發「享德之亂」，暗殺關東管領上杉憲忠。此亂與應仁之亂（1467年）時間上重疊，持續28年，開啟了關東的戰國時代。永享之亂正是其直接導火線，也是以鎌倉為中心的東國政治混亂的起點。
從刀劍史的角度來看，永享之亂所屬的室町時代中期，是日本刀形狀發生巨大變化的過渡期。在南北朝的大太刀向室町的打刀過渡進行之中，關東武士們一面攜帶適應時代的刀，一面努力守護其地獨有的武士文化。持氏臨終所持之刀——無論那是什麼——象徵著鎌倉府這一半獨立政權的驕傲，以及對幕府中央集權化的抵抗。對武士而言，賭上性命的刀並非單純的武器，而是其生存之道的體現本身。永享之亂作為這般武士之魂的故事，與相州傳荒猛的沸之刃文一同，深深銘刻於日本刀的歷史之中。
在永享之亂中作為幕府一方參與討伐持氏的上杉憲實，不僅是一介武將，在日本文化史上也是重要人物。憲實於永享4年（1432年）成為足利的領主，致力於復興自古存在於下野國足利（現為栃木縣足利市）的足利學校。足利學校被稱為「坂東大學」，全國各地前來學習儒學、兵法、醫學、易學的學生齊聚於此。
永享之亂之後，關東政局持續動盪不安，唯有足利學校與政治動亂切割開來，作為「學問聖地」得以存續。刀與學問——一方面佩帶作為武之象徵的刀劍，同時致力於學問普及的憲實之姿，體現了文武兼備這一日本武士文化的理想。
持氏所追求的「以武力使關東自立」，與憲實所立志的「文武兼備的統治」——這兩條路線的衝突，正是永享之亂的本質。持氏自害的永安寺之靜寂，與憲實所再興的足利學校書卷之香，顯示出在同一時代、同一關東，全然不同的武士理想共存並激烈衝突。在刀所訴說的歷史之中，永享之亂被定位為最鮮明銘刻武與文之糾葛這一永恆主題的時代之一。