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24 juillet 1590 (Tenshō 18, 23e jour du 6e mois)
Château de Hachiōji, Province de Musashi (actuellement Motohachiōji-machi et Shimoongata-machi, Hachiōji, Tokyo)
Forces
Détachement de Toyotomi
Forces des Hōjō (garnison du château de Hachiōji)
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En Tenshō 18 (1590), Toyotomi Hideyoshi, qui aspirait à unifier le pays, lança une grande expédition punitive contre le clan Hōjō tardif de la région du Kantō ; c'est ce qu'on appelle le siège d'Odawara. Hojo Ujiteru, un parent influent qui soutenait Hōjō Ujimasa et son fils Ujinao, avait fait du château de Hachioji, dans le district de Tama de la province de Musashi, qu'il avait bâti, sa base. Toutefois, au moment du déclenchement de la guerre, Ujiteru avait lui-même quitté le château pour participer à la défense du château principal d'Odawara. En l'absence d'Ujiteru, le château de Hachioji fut laissé au commandant de la place Yokochi Kenmotsu Yoshinobu, ainsi qu'aux vassaux placés sous les ordres d'Ujiteru, dont Kanō Shuzen'ichian, Nakayama Kageyu Ienori et Kondō Dewa-no-kami Tsunahide. Leurs forces étaient cependant limitées ; même en comptant la population, y compris les femmes et les enfants qui avaient été mobilisés ou s'étaient réfugiés là depuis les environs, on dit que le total n'atteignait qu'environ 3 000 personnes. La concentration des forces sur le château principal d'Odawara étant prioritaire, la défense du château de Hachioji, en tant que château secondaire, était inévitablement faible. Le château de Hachioji était un château de montagne construit par Ujiteru ; l'ampleur de son enceinte générale (sōgamae), comprenant les Oshuden au pied de la montagne et la ville castrale, comptait parmi les plus grandes des châteaux secondaires des Hōjō. Mais sans troupes suffisantes, même cette solidité ne pouvait être pleinement exploitée.
Tandis qu'il assiégeait le château principal d'Odawara, Hideyoshi organisa aussi des détachements pour réduire un à un les châteaux secondaires tenus par les Hōjō dans le nord du Kantō. Pour s'emparer du château de Hachioji, une force d'environ 15 000 hommes, placée sous le commandement d'Uesugi Kagekatsu, Maeda Toshiie, Sanada Masayuki et d'autres, fut envoyée depuis ces détachements. Aux premières heures du 23e jour du 6e mois de Tenshō 18 (24 juillet 1590), la grande armée Toyotomi s'avança sous un épais brouillard et attaqua le château simultanément depuis deux directions : par l'accès principal (Ōte-guchi), sur le front est du château à Motohachiōji-machi, et par l'accès arrière (karamete), du côté nord, à Shimoongata-machi. Face à une armée dont le nombre atteignait cinq fois le leur, les défenseurs furent contraints de se battre dans une situation désespérée.
Inférieurs en nombre, les défenseurs Hōjō résistèrent farouchement en s'appuyant sur le relief escarpé du château de montagne, et les combats firent de nombreux morts et blessés des deux côtés. Mais face à l'écrasante supériorité de l'ennemi, la défense ne tint pas longtemps. Le commandant de la place, Yokochi Kenmotsu, aurait réussi à s'échapper du château juste avant sa chute, aurait fui en direction du village de Hinohara et y aurait mis fin à ses jours. Ienori et les autres vassaux d'Ujiteru tombèrent au combat en divers endroits. Les assaillants auraient eux aussi subi des pertes considérables en raison du terrain complexe à l'intérieur du château et de la résistance des assiégés, ce qui laisse deviner que ce ne fut nullement un combat à sens unique. Nakayama Ienori tomba au combat après une lutte héroïque, et sa vaillance fut hautement appréciée même par le camp attaquant. On dit que, par la suite, ses fils Terumori et Nobuyoshi furent placés au service de Tokugawa Ieyasu, ce qui assura la survie de la famille.
Après des combats acharnés, le château de Hachioji tomba en une seule journée. Lors de la chute, beaucoup de femmes et d'enfants du château, privés de toute issue, auraient mis fin à leurs jours, soit en se donnant la mort, soit en se jetant dans les chutes des Oshuden à l'intérieur du château ; cette fin atroce fut transmise aux générations suivantes. Ces chutes subsistent aujourd'hui dans les ruines du château sous le nom de « Oshuden-no-taki » et sont connues comme un lieu où l'on honore la mémoire des victimes. Après la chute, l'intérieur du château aurait été entièrement détruit par les assaillants ; certains y voient aussi un avertissement adressé au château principal d'Odawara. La bataille du château de Hachioji est considérée comme l'un des combats les plus féroces parmi les nombreux assauts contre les châteaux secondaires lors de la campagne d'Odawara.
La nouvelle de la chute du château de Hachioji porta un coup sévère au moral des troupes Hōjō retranchées dans le château principal d'Odawara. Le fait qu'un de leurs châteaux secondaires ait été pris en une seule journée leur fit prendre conscience des limites de la défense en siège, et l'on considère que cela renforça les appels à la négociation et à la reddition. Peu après cette nouvelle, le château d'Odawara ouvrit ses portes sans effusion de sang ; tandis que le chef du clan, Ujinao, fut exilé au mont Kōya, Ujiteru, qui portait la responsabilité du déclenchement de la guerre, reçut l'ordre de pratiquer le seppuku avec son frère aîné Ujimasa le 11e jour du 7e mois de Tenshō 18. Ainsi, le clan Hōjō tardif, en tant que maison daimyō de l'époque Sengoku, prit effectivement fin, et la pacification du Kantō par Hideyoshi, et avec elle l'unification du pays, fut accomplie. La prise du château de Hachioji ne fut pas un simple combat local isolé ; elle porta aussi le caractère d'un affrontement symbolique annonçant la fin de l'époque Sengoku elle-même.
Les vestiges du château de Hachioji sont aujourd'hui classés site historique national, et les murs de pierre des ruines des Oshuden, le hikihashi et le secteur fortifié du sommet (yōgai-bu) ont été aménagés et ouverts au public. Les cérémonies commémoratives en mémoire des victimes de la chute du château se poursuivent jusqu'à aujourd'hui, et, comptant parmi les plus grands sièges de château de la région du Kantō à la fin de l'époque Sengoku, cette bataille est profondément inscrite dans l'histoire locale. Cette forteresse de montagne, construite comme résidence de Hojo Ujiteru, est l'un des lieux qui symbolisent la phase finale de l'entreprise d'unification du pays menée par Toyotomi Hideyoshi, et elle attire encore aujourd'hui de nombreux passionnés d'histoire. Beaucoup des toponymes et des traditions qui subsistent dans la ville castrale conservent le souvenir de cette journée de combats acharnés, et le site est aussi reconnu comme un exemple précieux de l'utilisation effective des châteaux de l'époque Sengoku dans le Kantō.
Après la fin de la campagne d'Odawara, l'ensemble du Kantō fut attribué à Tokugawa Ieyasu, qui établit son centre à Edo et entreprit de gouverner la région. Le territoire de Hachioji fut lui aussi intégré à la domination des Tokugawa, et les « Hachiōji Sennin-dōshin », composés principalement d'anciens vassaux des Takeda, furent déployés pour assurer la garde du Kōshū-guchi ; ainsi, tout au long de l'époque d'Edo, la région continua de jouer un rôle clé pour la défense d'Edo. Le château de montagne lui-même fut abandonné après sa chute, et le centre du pouvoir politique et militaire se déplaça vers la plaine au pied de la montagne ; mais la ville qui se forma autour du château devint la base de l'ultérieur Hachiōji-juku et de la ville castrale de Hachiōji, et elle se développa, à partir de l'époque moderne, comme relais de poste le long de la Kōshū Kaidō.
La bataille du château de Hachioji, en tant que lutte pour le Kantō à la toute fin de l'époque Sengoku, est souvent comparée aux combats autour d'autres châteaux secondaires des Hōjō tombés lors de la même campagne d'Odawara, comme le château d'Oshi et le château de Hachigata. Si le château d'Oshi est connu pour la tactique singulière d'un siège par les eaux menée par Ishida Mitsunari, le château de Hachioji est, dans l'étude de la guerre de château de la fin de l'époque Sengoku, souvent présenté comme un cas contrastant : une défense exploitant le relief escarpé d'un château de montagne, face à une attaque rapide de la puissante armée Toyotomi. Aujourd'hui, grâce aux fouilles archéologiques, les vestiges du site des Oshuden et du Shiroyama révèlent peu à peu leur apparence d'origine, et ils sont devenus des objets de recherche importants, tant pour l'histoire des châteaux de l'époque Sengoku que pour l'histoire régionale du Kantō.
Les fouilles menées après la guerre ont permis de mettre au jour, sur le site des Oshuden, de nombreuses pierres de fondation de bâtiments incendiés, ainsi que des céramiques et des objets en métal qui furent vraisemblablement utilisés à l'époque ; ils attirent l'attention comme preuves matérielles de la violence de la chute du château. Les ruines du château de Hachioji sont aujourd'hui aussi appréciées comme itinéraire de randonnée, fréquenté par de nombreux alpinistes et passionnés d'histoire, et l'installation de panneaux explicatifs et d'équipements pédagogiques retraçant les combats de l'époque progresse également.
Cette bataille est aussi souvent citée par la postérité comme exemple des limites des châteaux de montagne en tant qu'installations défensives. Le fait que le château de Hachioji, dont le nawabari (plan d'agencement) exploitait le relief escarpé, ait pu tomber en une seule journée lorsque la supériorité écrasante en troupes et l'absence du seigneur du château se sont conjuguées, est considéré comme un exemple important pour réfléchir au tournant de la tactique de siège à la fin de l'époque Sengoku. Tout au long de l'époque d'Edo qui suivit, presque plus aucun grand château de montagne ne fut construit dans le Kantō, et cela est aussi considéré comme l'une des raisons pour lesquelles la construction des châteaux se tourna majoritairement vers les châteaux modernes bâtis en plaine.
Aujourd'hui encore, le temple Hōshōji perpétue les cérémonies commémoratives en mémoire des victimes de la chute du château, et les abords des chutes d'Oshuden sont chéris comme un lieu de prière silencieuse. Les ruines du château de Hachioji ont été retenues parmi les « 100 châteaux célèbres du Japon » et figurent également parmi les biens culturels constitutifs du titre « Reiki Manzan Takaosan » du patrimoine japonais (Japan Heritage) de l'Agence pour les affaires culturelles ; leur valeur en tant que vestiges de châteaux de l'époque Sengoku est hautement appréciée.
La bataille du château de Hachioji a été reprise à maintes reprises dans les chroniques de guerre (gunkimono) et les histoires locales postérieures, comme un combat symbolisant la phase finale de l'entreprise d'unification du pays menée par Toyotomi Hideyoshi. La résistance acharnée des commandants et des hauts vassaux, qui tinrent jusqu'au bout malgré le désavantage de l'absence de leur seigneur, est transmise dans les traditions locales comme une manifestation de la fierté des guerriers Hōjō ; elle reste aujourd'hui l'un des thèmes importants de l'enseignement de l'histoire locale à Hachiōji.