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慶應3年11月18日(1867年12月13日)
京都油小路七條附近(現京都市下京區油小路通七條周邊)
勢力
御陵衛士(高臺寺黨)
新選組
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伊東甲子太郎是北辰一刀流的使用者,文久年間曾在江戶深川設立道場,是學識豐富的志士。元治元年(1864年),他應勢力擴張中的新選組近藤勇之邀,經同門藤堂平助居中介紹,與弟弟鈴木三樹三郎、篠原泰之進等同志一起入隊,並就任參謀這一要職。伊東以通曉國學與兵學、偏重理論的人物而為人所知,在新選組內也受到一定的重視,但他與佐幕色彩濃厚的新選組方針不同,抱有強烈的尊王討幕志向,與局長近藤勇之間的路線對立也逐漸趨於嚴重。
慶應3年(1867年)3月,伊東率領十數名同志脫離新選組,以守護孝明天皇御陵為名,結成了「御陵衛士」。御陵衛士以高臺寺塔頭月真院為據點,因此也被稱為「高臺寺黨」,據傳曾與薩摩藩有所接觸,獨自展開倒幕方面的活動。新選組與御陵衛士表面上維持友好關係,但雙方都派遣探子刺探對方,水面下的緊張局勢持續不斷。
油小路事件發生的慶應3年11月,正值同年10月14日將軍德川慶喜上表大政奉還、朝廷接收政權這一前所未有的政治轉變之後。王政復古的大號令在此事件僅約三週後的同年12月9日頒佈,京都正處於幕府與倒幕派勢力相互對峙的最緊迫時期。在這樣的局勢中,接近倒幕方面的御陵衛士,對於以佐幕為宗旨的新選組與會津藩而言,被視為不容忽視的威脅。
據傳新選組早已將齋藤一潛入御陵衛士一方進行內偵。依據齋藤的報告,近藤、土方得知伊東正與薩摩藩結盟,策劃暗殺近藤。然而,後世的研究中也有人對這一暗殺計畫是否真實存在提出疑問,至今未能取得確證。無論如何,近藤、土方將伊東視為危險的政敵,並據傳已決定以武力排除御陵衛士。對已有芹澤鴨暗殺事件(文久3年)內部肅清先例的近藤、土方而言,以實力排除路線相左的有力幹部,可以說已是組織運營上既定的手法。
齋藤一自文久3年(1863年)壬生浪士組成立時入隊以來,一直深受近藤、土方的信任。他雖然附和伊東,以脫離的形式加入御陵衛士,實際上卻以新選組一方的內偵者身分活動,據傳如此。這種雙重間諜的角色,在後來的新選組研究中也常受關注,被當作幕末時期諜報與內偵活動的一個實例來講述。此外也有人指出,在這次肅清計畫擬定的時期,新選組的屯所已由壬生遷至西本願寺,再遷往不動堂村,組織在強化體制的同時,也提高了對外部敵對勢力的警戒。
慶應3年11月18日(1867年12月13日)夜,伊東甲子太郎受邀前往近藤勇的妾宅,備受酒食款待。據傳這是為了使其放鬆戒備,再於歸途伺機下手。在歸途中,於京都油小路七條附近,新選組隊士大石鍬次郎等人埋伏,襲擊了伊東。伊東拔刀應戰,但第一擊便受重傷,不久後即喪命,據傳如此。新選組隨後將伊東的遺體留在原地,計畫藉此引誘前來收屍的御陵衛士同志,一舉全部殲滅。
伊東的遺體被棄置於油小路的路面上,御陵衛士的同志聞訊後,於深夜急忙趕往現場收屍。此計得逞,前來的藤堂平助、服部武雄、毛內有之助等御陵衛士7名同志,遭到埋伏等待的新選組隊士襲擊。在混戰之中,藤堂平助、服部武雄、毛內有之助3人戰死,其他同志中有一部分得以脫身,據傳獲得薩摩藩邸的庇護。關於新選組的參戰人數,有從17名到40〜50名等多種說法,確切的陣容至今未定。藤堂平助曾與近藤、土方一同在試衛館習武,是資深隊士,被昔日的舊識所殺,這段插曲被傳為象徵此事件內部抗爭性質的軼事。服部武雄與毛內有之助也是參與組建御陵衛士的有力同志,他們的死使御陵衛士在一夜之間失去了大部分主要戰力。
油小路事件帶有強烈的新選組精心策劃詐殺的性質,在幕末的肅清事件中,被認為是準備尤其周密的一例。油小路事件使御陵衛士實質上滅亡,倖存的同志在薩摩藩的庇護下,投身於倒幕運動。此事件被視為新選組最後一次大規模的內部肅清,其後不久,便迎來了鳥羽伏見之戰,以及新選組自身瓦解的動盪時代。翌慶應4年(1868年)1月,新選組以舊幕府軍的身分參與鳥羽伏見之戰並戰敗潰退,局長近藤勇在其後不久即被官軍逮捕並斬首,副長土方歲三則於翌明治2年(1869年)的箱館戰爭中戰死。油小路事件被定位為新選組瓦解最後階段的序幕。
伊東甲子太郎是精通北辰一刀流的劍客,同時也是兼具學者氣質、通曉國學與兵學的人物。藤堂平助是與伊東一同脫離新選組的少數資深隊士之一,在御陵衛士中擔任核心角色。副長土方歲三是近藤的右臂,一貫主導組織的肅清與統制,此油小路事件也被定位為延續芹澤鴨暗殺以來近藤、土方體制下內部肅清系譜的事件。個別隊士所使用刀劍的確切紀錄十分稀少,但幕末的京都正是北辰一刀流、天然理心流等各流派劍客以實戰刀互相砍殺的時代,油小路事件也被銘記為象徵當時京都劍客之間抗爭的事件之一。作為御陵衛士據點的月真院,如今是高臺寺的塔頭,伊東等人以此為據點與倒幕方面的同志頻繁接觸,可說明幕末時期京都的寺院,也曾作為政治活動的掩護而發揮作用。
油小路事件作為新選組內部的思想對立——佐幕還是尊王討幕——發展為武力衝突的象徵性事件,在幕末史研究中佔有重要地位。伊東甲子太郎這樣一位有能力的人才因肅清而喪失,此事雖然使新選組在短期內恢復了內部統制,但從長遠來看,也被評價為導致了人才流失與組織僵化。事件發生地京都油小路七條一帶,至今仍保留著伊東等御陵衛士的慰靈碑,向現代傳達了幕末志士的理念對立與犧牲。這場肅清劇發生在由大政奉還急轉至王政復古的政局之中,它不僅僅是新選組一個組織的內部紛爭,更被定位為濃縮了幕末最後時期京都佐幕、倒幕兩派緊張關係的事件。