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慶應4年5～8月（1868年）
越後國長岡（今新潟縣長岡市）
勢力
新政府軍
長岡藩、奧羽越列藩同盟
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慶應4年（1868年），越後國（現為新潟縣）的長岡藩作為奧羽越列藩同盟的一員，與新政府軍對峙。這場戰爭的主角是長岡藩家老河井繼之助——一位在刀的時代末期，打完了銃的時代之戰的人物，也被稱為「最後的武士」。
河井繼之助（1827～1868年）是越後長岡藩的家老，推動藩政改革，致力於藩的西式軍制化。他在江戶向佐久間象山學習，並師從備中松山藩的山田方谷、遊歷至長崎等，具有以當時武士而言可謂罕見的國際視野。
繼之助在日本最早期將加特林機關槍投入實戰，在歷史上備受矚目。加特林機關槍是1860年代於美國開發的多管旋轉式機關槍，繼之助透過橫濱的外國商館購入了2門。引進這項先進武器，體現了武士精神與近代兵器之間一段奇妙的「聯姻」。
繼之助就任家老後，長岡藩進行了大規模的藩政改革。整頓財政、任用人才、引進西式兵器與軍制改革——繼之助在短時間內將這些付諸實行的行動力，作為幕末的武士政治家而言十分出眾。
長岡藩購入的2門加特林機關槍，在當時的日本是最尖端的兵器。這筆購入費用對藩的財政造成了相當大的負擔，但繼之助抱持著「若無近代武器，便無法守住藩」的信念並付諸實行。作為在藩的最前線承擔從刀所象徵的精神時代，轉向銃所主導的實力時代之人物，繼之助在日本史上留下了獨特的足跡。
慶應4年（1868年）5月初，在侵入越後的新政府軍與長岡藩之間，於小千谷（Ojiya）的慈眼寺進行了和平交涉（小千谷談判）。河井繼之助以長岡藩代表身分出席，主張局外中立（不偏向任何一方的立場），但新政府軍代表岩村精一郎拒絕了此主張。
繼之助的主張是：「長岡藩不屬於任何一方，請允許藩為守護越後的百姓而選擇不戰。」然而，高舉倒幕大義的新政府軍，並不存在中立這一選項。談判破裂，長岡藩選擇了與新政府軍交戰的道路。
這場小千谷談判的場面，在幕末史中被記憶為格外具象徵性的時刻。繼之助試圖透過交涉避免戰爭的選擇，以及未能如願的遺憾，是後世許多作家、歷史學家持續描繪的主題。
談判破裂後，長岡藩以攝田屋（Settaya）的光福寺為本陣，攻擊新政府軍所駐守的榎峠並將其奪取。長岡藩兵接受了近代訓練並配備最新兵器，開戰之初曾與新政府軍的大軍勢均力敵地作戰。
然而5月19日，新政府軍渡過信濃川，奇襲兵力薄弱的長岡城下，長岡城僅半日便陷落。繼之助一邊撤退一邊持續作戰，於7月24日傍晚起實施渡過沼澤八丁沖的奇襲，翌25日暫時奪回長岡城。此「長岡城奪還」被傳為幕末戊辰戰爭中最大的奇蹟之一。
然而奪還並未持續太久，4日後的7月29日，長岡城再度陷落。繼之助於奪還戰中腿部中彈，受了重傷。
繼之助所體現的，是以銃時代的兵器實踐刀時代的精神這一充滿矛盾的理想。他驅使近代火器，同時對身為武士的尊嚴與對藩的忠義，分毫不肯退讓。這種姿態，是幕末武士們面對「如何生、如何死」這一問題所給出的一個答案。
在長岡藩的戰爭中，刀在實戰中被使用的記錄雖然有限，但藩士們始終不放下佩刀。刀雖將實戰工具的角色讓給了步槍，卻作為武士的象徵與尊嚴，直至最後都一直佩於腰間。
自幼以武士身分成長的繼之助，最終手持銃械作戰，並倒於彈雨之下，這件事作為幕末時代的象徵性事件而被銘記。
身負重傷的繼之助，試圖經由越後山中的八十里越（Hachijūri-goe）前往會津，但在途中的鹽澤（Shiozawa，福島縣只見町）於8月16日去世。享年42歲。其最後的情景被傳說般地講述，作為「至最後都持續戰鬥的武士」，成為長岡市民的驕傲。
留存於鹽澤的繼之助之墓，至今仍有眾多參拜者造訪。此外，長岡市設有「河井繼之助紀念館」，展示與繼之助有關的物品與資料。
繼之助死後，長岡藩不久即投降。奧羽越列藩同盟也走向崩潰，東北各藩相繼向新政府投降。長岡藩被命令大幅減封（削減石高），但明治以後，長岡出身者們在實業、政界、軍事領域嶄露頭角，「長岡的氣風」一直流傳至今。
從日本刀劍史的觀點來看，北越戊辰戰爭是「由刀至銃」這一過渡期的象徵性戰爭。這場首次在日本戰場正式投入加特林機關槍等近代兵器的戰爭，同時宣告了武士時代的終結與近代軍事的開端。
即便如此，長岡藩士們直到最後仍佩戴著刀。刀劍雖然逐漸失去作為實用武器的地位，卻持續作為武士的精神支柱而發揮作用。從這個時代起八年後，因廢刀令（Haitōrei，明治9年）武士公開佩刀受到禁止。北越戊辰戰爭，是日本武士佩刀作戰的最後時代中不可忘卻的一頁。
河井繼之助的生存方式，作為同時活在刀的精神與銃的時代中的武士之證，至今仍被許多人傳頌。在幕末這個轉換期，繼之助既未捨棄刀所象徵的武士道精神，又正面接受了時代的變化，其一生可說塑造了日本人「武士道觀」的原型之一。