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永祿8年5月19日（1565年6月17日）
京都、二條御所（足利義輝的居所）
勢力
三好義繼、三好三人眾、松永久通方（攻擊方）
足利義輝方（御所守備）
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永祿8年（1565年）5月19日，京都的二條御所突然湧入約1萬名士兵。三好義繼、三好三人眾（三好長逸、三好宗渭、岩成友通）與松永久通等軍隊包圍了第13代室町幕府將軍足利義輝的居所，發動總攻擊。這就是「永祿之變」。
此事件在日本刀劍史上具有特殊意義，原因在於義輝最後的戰鬥方式。江戶時代後期的《日本外史》記載，義輝在自己御所的榻榻米上插立多把名刀，每當刀刃缺損，就換成下一把刀，並在壓倒性的兵力面前一直戰鬥到最後。這位將刀當作「消耗品」反覆使用而戰死的將軍，其情景被後人傳述為日本史上最戲劇性的「與刀共死」。
足利義輝（1536～1565）是第12代將軍義晴之子。他自幼被迫流浪，依靠近江坂本與朽木谷（現今滋賀縣高島市）等地，在保有將軍之位的同時，是室町幕府後期特有的「流浪將軍」之一。
然而義輝與其他室町將軍不同之處，在於他對武勇的強烈意志。義輝名列劍豪，是接受塚原卜傳指導的直弟子之一，也有說法認為他曾被傳授奧義「一之太刀」。後世「劍豪將軍」的異稱，正是源於這些軼事以及永祿之變中的奮戰。
義輝在位時，畿內的實權掌握在三好長慶手中，義輝與長慶之間反覆對立與和睦。然而義輝並未放棄恢復幕府權威，他屢次進行諸大名的和睦調停，並與武田、上杉、毛利、大友等有力大名展開外交。義輝手中有許多室町將軍家代代相傳的名刀，以及各地大名獻上的優品，二條御所可說正是「名刀之館」。
永祿7年（1564年）三好長慶去世後，三好家的實權轉移到三好三人眾（長逸、宗渭、友通）手中。松永久秀曾作為三好長慶的重臣席捲畿內，長慶死後則開始追求自身的權力。
義輝在三好長慶死後，開始為恢復將軍權威而行動。他向諸大名派遣將軍使節等，外交上的活動日趨積極，這些動向對三好三人眾而言是一種威脅。關於決定性衝突的原因有多種說法，包括：為了擁立阿波的足利義榮為將軍；以大軍包圍將軍御所、迫使對方接受要求的「御所卷」引發衝突；繼承家督的三好義繼想殺害將軍以展示實力等。另外，實際率領執行部隊的是松永久秀的嫡男久通，而目前較有力的看法認為，久秀本人當日身在大和，並未直接參與。
永祿8年（1565年）5月19日早晨，三好三人眾的軍隊突然包圍了二條御所。義輝的警衛兵力規模與御所相稱，只是小股勢力，面對約1萬名攻擊方，不可能正面抵抗。
然而義輝並未逃走。據弗洛伊斯的《日本史》記載，攻方侵入御所內時，義輝親自揮舞薙刀奮戰，之後又拔刀應戰。江戶時代後期的《日本外史》則記載，義輝在御所的榻榻米上插立足利家祕藏的多把刀，以備戰鬥，也有此種說法。
同書記載，義輝每當刀刃缺損，就換上新的刀繼續戰鬥。不過，與事變最接近時期的史料並未記載他更換刀劍作戰，因此這段說法被認為含有較多的創作成分。另一方面，弗洛伊斯的《日本史》與《信長公記》均記載義輝親自奮戰，其核心被認為是史實。最終，義輝寡不敵眾，力竭遭討取。享年30歲。
「永祿之變時，義輝之母慶壽院遭遇了什麼樣的命運？」這個問題是談論永祿之變時不可或缺的。慶壽院是關白近衛尚通之女，嫁給第12代將軍足利義晴成為正室，生下義輝與義昭（後來的第15代將軍）等人。她身為將軍生母，在幕府內擁有很大的影響力。
永祿之變當日，慶壽院在燃燒的御所中得知義輝身亡後，便自行了斷（也有傳說她投身火中）。她與兒子一同選擇赴死的最期，被記錄於公家日記等同時代史料中，並作為象徵此變悲劇性的事件而流傳至今。
此外，義輝的弟弟、相國寺鹿苑院的院主周暠也於同日遭殺害。另一方面，同為義輝之弟、原為興福寺一乘院門跡的覺慶（後來的第15代將軍足利義昭）雖遭幽閉，卻在細川藤孝、和田惟政、三淵藤英等幕臣的協助下，從大和逃往近江。這件事之後促成了3年後織田信長上洛，並擁立義昭為將軍。
變亂之際，幕臣伊勢貞助祕密地將象徵將軍家家督的重寶（如御小袖的唐櫃等）從御所運出，並寄放於朝廷。相傳與義輝有淵源的名刀中，有以下兩振。
其一是天下五劍之一的「三日月宗近」（國寶，東京國立博物館藏）。它是平安時代刀工三條宗近的代表作，雖然流傳著義輝在永祿之變中揮用此刀的說法，但在與事變相近的史料中並未出現，高臺院以前的傳來也不確定。可以確定的是，它在豐臣秀吉的正室北政所（高臺院）持有之後，於其死後的寬永元年（1624年）作為遺品贈予德川秀忠，此後傳於德川將軍家。
另一振是「大般若長光」（國寶，東京國立博物館藏）。它是鎌倉時代備前長船長光的傑作，因其評價金額達錢六百貫這一破格數字，又與經典《大般若經》六百卷相呼應，因此得名。它先從足利義輝傳到三好長慶手中，之後經織田信長、德川家康，於長篠之戰的功勞中被賜予奧平信昌。隨將軍家權威一同流轉的這些名刀的傳承，至今仍體現著室町將軍家與刀劍之間的緊密連結。
永祿之變是在日本刀歷史上具有象徵意義的事件。
第一，義輝最後「使用多把刀戰鬥」的情節，以最戲劇性的形式顯示出：日本刀既是「一騎一殺的個人武器」，同時也是「權力與權威的象徵」。義輝插立在地上的刀，不只是武器，而是將軍權威本身。他接連使用並棄置刀劍而戰死的故事，也可以解讀為室町幕府這一權威隨著一把把刀「被使用殆盡」的過程的比喻。
第二，義輝向塚原卜傳學習兵法，顯示出「劍術」作為武藝，已確立為將軍與大名階層的素養。在室町後期的武家社會中，刀的定位正從「觀賞之物」逐漸轉變為「實際使用的技術（劍術）」。義輝作為劍豪的形象，體現了這個時代刀劍文化的轉折點。
第三，正如義輝將大般若長光賜予三好長慶，名刀的授與顯示出刀在戰國時代的政治功能。名刀透過贈與來確認主從關係與同盟關係，發揮了「政治貨幣」的作用。
義輝死後，室町幕府迅速流於形骸化。義輝的從弟足利義榮成為第14代將軍，但他不過是三好三人眾的傀儡，一次也未能進入京都便病死。之後，永祿11年（1568年）織田信長奉足利義昭上洛，擁立義昭為第15代將軍。
然而義昭與信長的關係也未能長久，天正元年（1573年）信長將義昭放逐（室町幕府實質滅亡）。歷史上雖將天正元年視為室町幕府的終焉，但可以說，義輝遭暗殺的永祿8年（1565年），才是幕府實質上的「死亡」。
「劍豪將軍」義輝用盡多把名刀後戰死的二條御所場面，象徵著室町幕府的權威「隨刀一同終結」。就此意義而言，永祿之變是日本刀歷史上的一個轉捩點——體現武家政權權威的刀，在武家政權滅亡的瞬間，以最輝煌、也最悲壯的方式被使用，成為這樣一起事件。