小笠原長秀

小笠原長秀（貞治5年〈1366年〉-應永31年〈1424年〉）是室町時代的武將。作為以弓馬故實和禮法著稱的小笠原氏當主，曾任信濃守護。

信濃守護的任命

應永6年（1399年），長秀被任命為信濃守護。小笠原氏曾任信濃守護，此次任命標誌著該家族權益的復興。長秀以室町幕府的威權為後盾，從京都下向信濃。

大塔合戰

然而應永7年（1400年），長秀入主信濃後，與當地國人勢力發生激烈對立。他作為守護加強統治權的姿態激怒了當地勢力，引發與有力國人和大文字一揆勢的武裝衝突。此即大塔合戰。長秀在此戰中遭受慘敗。戰後，在大井光矩的調停下逃往京都，應永8年（1401年）被撤銷守護職。他自被任命為守護才不過兩年就失勢，這常被引用為說明室町時期守護權力離不開當地國人層同意的案例。

作為弓馬家族的事蹟

小笠原氏是以騎射、弓馬故實為家業的世族，長秀也繼承了這一傳統。長秀著有『犬追物起源』，該著作記載了作為騎射競技的犬追物的起源。犬追物是與流鏑馬、笠懸並列的騎射三物之一，為武家弓馬訓練的核心競技。儘管長秀在武力統治中遭遇挫折，但他以書籍形式將小笠原氏作為弓馬故實家族的學統傳承給後世，因此留下了其足跡。

應永31年（1424年），59歲時逝世。