長谷堂戰

慶長5年（1600年）9月，決定天下歸屬的關原之戰正在美濃國（現岐阜縣）激烈展開的同一時刻，奧羽之地上，上杉景勝與最上義光、伊達政宗的聯軍正為爭奪長谷堂城而展開激戰。這就是長谷堂合戰。

從「直江狀」開始的上杉決意

要理解長谷堂合戰，必須回溯到同一年的春天。慶長5年（1600年），上杉景勝拒絕了德川家康的上洛要求，這便是事件的起因。景勝的重臣直江兼續，針對受家康之意而來的僧人西笑承兌的書信，寄出了被稱為「直江狀」的強烈反駁書，據傳以激烈言辭批判家康。

這份「直江狀」，是上杉家表明不惜與德川全面對決的意志。兼續以文武兼備的名將著稱，其頭盔前立的「愛」字，有力說法認為源自對愛宕權現的信仰。

上杉家在會津積極準備戰事之際，石田三成組織西軍起兵。景勝為加入西軍、擔任包圍德川的一翼，命直江兼續進行奧羽方面的平定——也就是討伐附從德川的最上義光。

長谷堂城的攻防

慶長5年（1600年）9月8日，由直江兼續率領的上杉軍約20,000人侵入出羽國（現山形縣），攻陷了畑谷城等地。然而在最上義光的本據山形城附近的長谷堂城，以城將志村光安為中心的守備隊頑強抵抗。

長谷堂城是建於標高約229公尺丘陵上的堅城，正面攻略並不容易。上杉軍自9月15日起以大軍發動進攻，卻未能攻下城池，攻城戰陷入膠著狀態。

關原的敗報與撤退戰

9月15日西軍在關原大敗的消息，於9月29日傳到上杉軍營中。這一敗報從根本上扭轉了長谷堂合戰的戰局。因為西軍戰敗，上杉家陷入孤立無援的境地。

直江兼續決定撤退。然而撤退戰比進攻更為困難。若兩萬大軍要在敵前撤退，一旦陣形潰散，便會招致毀滅性的敗北。此時兼續的統率力得以充分展現。

10月1日，兼續親自指揮殿軍，一邊阻擋追擊而來的最上、伊達聯軍，一邊執行有序的撤退。這場「長谷堂的撤退戰」，被後世軍事史家視為展現直江兼續身為指揮官真本事的戰役，評價甚高。

殿軍中，前田利益（慶次郎）、水原親憲等人也奮勇作戰，兼續則以鐵砲隊阻擋追擊，於10月4日返回米澤。

上杉家的存續與米澤藩的誕生

關原之戰後，上杉景勝向德川家康投降，接受了從會津120萬石大幅減封至米澤30萬石的處分。然而景勝並未被命切腹，上杉家得以存續。直江兼續亦保住家老之位，致力於米澤藩的行政與產業建設。

長谷堂合戰雖然容易被決定天下歸屬的關原之戰所掩蓋，但作為奧羽之地戰國時代最後的大合戰，上杉、最上、伊達這東北三大勢力在此交錯，是具有重要歷史意義的戰役。而直江兼續這位「愛」之將所展現的壯烈撤退戰，作為武將真正實力的體現，至今仍獲得高度評價。