長谷堂戰

慶長5年（1600年）9月，天下分界線的關原之戰正在美濃國（現·岐阜縣）展開的那同時刻，奧羽的土地上，上杉景勝與最上義光、伊達政宗的聯合軍圍繞長谷堂城激烈展開。這就是長谷堂合戰。

從「直江狀」開始的上杉的決心

要理解長谷堂合戰，需要回溯到前一年。慶長4年（1599年），上杉景勝拒絕德川家康的上洛命令成為了發端。景勝的重臣·直江兼續針對家康的質問送出了被稱為「直江狀」的強烈反駁書，用激烈的言辭批評家康，甚至成為了天下的笑柄。

這個「直江狀」是上杉家不怕與德川全面對決的意思表示。兼續作為文武兼備的名將而聞名，他兜上的「愛」字據說表示對「仁愛」或「愛染明王」的信仰，在戰場上也是武士精神的支柱。

在上杉家在會津進行戰爭準備的過程中，石田三成組織西軍並起兵。景勝加入西軍，為了擔任德川包圍網的一翼，命令直江兼續平定奧羽方面——即討伐歸順德川的最上義光。

長谷堂城的攻防

慶長5年（1600年）8月，由直江兼續率領的上杉軍約20,000人侵攻出羽國（現·山形縣），依次攻略了畑谷城、上山城、長谷堂城等。但在接近最上義光本據的長谷堂城，以城將·志村光安為中心的守備隊進行了頑強抵抗。

長谷堂城是築於海拔約229米丘陵上的堅城，從正面攻略並不容易。上杉軍雖然用大兵力包圍，卻無法攻下城堡，到9月攻城戰還處於膠著狀態。

在這場攻城戰中，上杉軍士兵所持的刀主要是越後、會津刀工製造的實戰用打刀。上杉家從上杉謙信的時代起就以對「刀的質量」要求嚴格而聞名，作為兵站補給，致力於確保良質刀具。兼續本人也以刀劍鑑賞家聞名，據說擁有幾把名刀。

關原敗報與「狼煙」撤退

9月15日，關原西軍大敗、石田三成被捕的消息傳到了上杉軍。這個敗報從根本上推翻了長谷堂合戰的戰局。因為西軍的敗北，上杉家陷入了孤立無援的境地。

直江兼續立即做出決斷。只能撤退。但撤退戰比攻擊更難。2萬大軍在敵前撤退的話，如果潰散將招致壊滅性的敗北。正是在這裡，兼續的統率力發揮了真正的價值。

兼續親自指揮殿軍，在阻擋追擊而來的最上、伊達聯合軍的同時執行了秩序井然的撤退。這個「長谷堂撤退戰」被後世軍事史家高度評價為展現了直江兼續作為指揮官的真骨頂。拔刀與敵人交手，同時護衛2萬軍隊撤退的任務，正是將才的精華。

「志駄義秀的奮戰」特別有名。為了阻擋最上、伊達軍的猛烈追擊，志駄義秀一邊揮刀一邊激烈戰鬥，援護了兼續的撤退。他在殿軍戰中的活躍作為長谷堂合戰中最戲劇性的刀戰被傳承至今。

上杉家的存續與米澤藩的誕生

關原後，上杉景勝向德川家康降伏，接受了從會津120萬石到米澤30萬石的大幅減封。然而景勝未被命令切腹，上杉家得以存續。直江兼續也保住了家老的地位，致力於米澤藩的行政和產業整備。

兼續在米澤留下的功績甚至涉及刀劍文化。米澤培育了被稱為「米澤打」的刀工系統，質樸剛健的刀不斷被製造。由於兼續本人是刀劍愛好家，加上上杉家武家文化的傳統相結合，米澤在近世期間保持了一定的刀劍產地的地位。

長谷堂合戰雖然常被隱沒在關原這場天下分界線的合戰陰影中，但作為奧羽地域戰國時代最後的大合戰，是東北上杉、最上、伊達三大勢力交錯的歷史上重要的戰爭。而直江兼續這位「愛」的將領所展現的壯烈撤退戰，作為展示武將真實實力的戰例，至今仍受到高度評價。