八王子城之戰

小田原征伐與留守的城堡

天正18年（1590年），以統一天下為目標的豐臣秀吉向關東的後北條氏發動大規模征討軍，世稱的小田原征伐由此開始。北條氏照作為支撐北條氏政、氏直父子的有力一門眾，以在武藏國多摩郡修築的八王子城為據點，但開戰時氏照本人為了參與本城小田原城的防衛而離開了城池。氏照不在的八王子城中，留有以城代橫地監物吉信為首，還有狩野主善一庵、中山勘解由家範、近藤出羽守綱秀等氏照麾下的重臣，但兵力有限，即使加上從周邊動員、避難而來的婦女孩童等領民，據傳也僅有約3000人程度。由於優先將兵力集中於小田原本城，作為支城的八王子城防備必然變得薄弱。八王子城是氏照修築的山城，包括山麓的御主殿與城下町在內的總構規模，在北條氏的支城中也屬數一數二，但若沒有充足的兵力，其堅固之處也無法充分發揮。

上杉、前田、真田的別動隊出擊

秀吉在包圍小田原本城的同時，編成了用以逐一擊破北關東北條方支城群的別動隊。攻略八王子城時，由這些別動隊中以上杉景勝、前田利家、真田昌幸等人為首率領的約1萬5000軍勢受命前往。天正18年6月23日（西曆1590年7月24日）凌晨，豐臣方大軍趁著濃霧進軍，從城東正面的大手口（元八王子町）與北側的搦手（下恩方町）兩個方向，同時向城池發起進攻。面對在數量上達5倍之多的大軍，籠城一方被迫在絕望的處境下防守。

寡兵的北條方籠城眾憑藉峻險山城的地形激烈抵抗，雙方都出現了大量傷亡，成為一場激戰，但在壓倒性的兵力差面前，防守無法持續太久。據傳城代橫地監物在落城的前夕逃出城池，向檜原村方面逃去後自盡，家範等氏照的重臣也分別在各處戰死。攻城一方也因城內複雜的地形與籠城眾的抵抗，據傳蒙受了相當的損失，由此可見這絕非一面倒的戰鬥。中山家範奮戰後戰死，但其武勇也受到攻城一方的高度評價，據傳其子照守、信吉之後被德川家康召為家臣，家名因此得以延續。

一日內的落城與其慘劇

經過激戰，八王子城僅一日便告陷落。落城之際，無路可逃的城內婦女子多有自刃者，或投身於城內御主殿的瀑布而結束生命，據傳這一慘烈的結局被後世流傳至今。這道瀑布至今仍以「御主殿的瀧」之名保留於城蹟之中，成為人們悼念犧牲者的場所，廣為人知。落城後，據傳城內遭攻城方徹底破壞，也有觀點認為這具有對小田原本城殺一儆百的意味。八王子城之戰，在小田原征伐眾多的支城攻防戰中，被銘記為屈指可數的激戰。

對小田原開城的影響

八王子城陷落的急報，給鎮守小田原本城的北條方士氣帶來了重大打擊。支城竟在一日之內就被攻陷，這一事實使北條方深切體會到籠城戰的極限，被認為是促使主張和議、開城的聲音進一步增強的原因之一。此報傳來後不久，小田原城即無血開城，當主氏直被處以流放高野山的處分，而對開戰負有責任的氏照，則與兄長氏政一同於天正18年7月11日被命令切腹。由此，作為戰國大名的後北條氏事實上滅亡，秀吉平定關東、統一天下的事業也隨之完成。八王子城的攻略戰不僅是單純的局部戰，也帶有象徵戰國時代這一時代本身終結的標誌性一戰的性格。

城蹟留存的記憶

現今，八王子城蹟被指定為國家史蹟，御主殿蹟的石垣、曳橋以及山頂的要害部等都已完成整建並對外開放。為慰靈落城時犧牲者而舉行的祭祀活動，至今仍然延續。作為戰國末期關東地區最大級別的攻城戰之一，此戰已深深融入當地的歷史之中。這座作為北條氏照居城而修築的山城，被視為象徵豐臣秀吉天下統一事業最後階段的舞台之一，至今仍吸引眾多歷史愛好者前來參訪。城下留存的許多地名與傳說，都在傳述著這一日激戰的記憶，而這也被評價為展現關東地區戰國時期城郭實際運用情況的珍貴案例。

落城後的八王子與關東統治的延續

小田原征伐結束後，關東一圓被賜予德川家康，家康以江戶為據點，開始了對關東的統治。八王子一帶也被納入德川氏的統治之下，以舊武田家臣為主體的「八王子千人同心」受命配置於此，負責警衛甲州口，此後整個江戶時代，此地始終作為江戶防衛上的要地發揮作用。落城的山城本身已被廢棄，政治與軍事的中心轉移到了山麓的平地，但在城下形成的町，成為後來八王子宿、八王子城下町的基礎，並在近世以後作為甲州街道的宿場町繼續發展。

八王子城之戰，作為戰國時代最末期的關東攻防戰，經常與同樣在小田原征伐中被攻陷的忍城、鉢形城等其他北條方支城的攻防相互比較。忍城以石田三成的水攻這一特殊戰術而聞名，相較之下，八王子城則是利用險峻山城的地形進行籠城，與豐臣方大軍的速攻形成對照的事例，在探討戰國末期城郭戰時經常被提及。如今，御主殿蹟與城山的遺構正透過發掘調查逐步揭示當時的面貌，成為戰國時期城郭史與關東地方史雙方面的重要研究對象。

戰後的發掘調查中，於御主殿蹟出土了許多被大火燒毀的建築礎石，以及據信為當時所使用的陶磁器、金屬製品等遺物，作為訴說落城慘烈的實物證據而備受關注。八王子城蹟如今也是許多登山者與歷史愛好者造訪的健行步道，傳達當時攻防情況的解說牌及解說設施的整建工作也正在推進之中。

這場戰鬥，後世也常被引為山城作為防禦設施之局限性的事例。即便是以善用險峻地形的繩張自豪的八王子城，只要在兵力差距懸殊的情況下再加上城主不在這一條件，也可能在一日之內陷落，這一點被視為探討戰國末期城郭戰術轉折點的重要事例。此後的江戶時代，關東地區幾乎不再新築大規模山城，築城的主流轉向平地上建造的近世城郭，這也被視為其背景之一。

如今，寶生寺仍持續舉行落城受難者的法要，御主殿之瀑布周邊被珍視為寧靜的祈禱之地。八王子城蹟被選入日本100名城，同時也是文化廳日本遺產「靈氣滿山 高尾山」的構成文化財之一，其作為戰國時期城郭遺構的價值也獲得高度評價。

八王子城之戰，作為豐臣秀吉全國統一事業最終階段的象徵性一戰，後世的軍記物與地方史誌中一再加以記述。在城主不在的不利條件下，城代與重臣們堅持奮戰至最後，這份奮戰作為北條方武士矜持的體現，在地方傳承中流傳下來，至今仍是八王子鄉土史教育中的重要題材之一。