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天文18年（1549年）
攝津、河內、山城國（今大阪府、京都府一帶）
勢力
三好方
細川晴元方
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三好長慶（1522–1564）為阿波國（現今的德島縣）國人大名三好元長的長男。其父元長曾在打倒細川高國一役中立下功績，為戰國武將，然而於享祿5年（1532年）遭細川晴元等人策謀而起兵的一向一揆所滅。長慶年僅10歲便失去父親，被置於細川晴元麾下。
然而長慶在逆境之中穩步積蓄實力。他糾合父親的舊臣，一面恢復三好氏的勢力，一面以阿波、讚岐、淡路為基礎，謀求向畿內進軍。其軍事才能很早便十分突出，到了30歲前後，已成為細川晴元最有力的家臣，深度參與畿內的政治。
長慶的人物形象，無法被單純的武將框架所涵蓋。他是精通和歌、連歌的多面向文化人。其教養之廣博，即使在後來成為天下人之後，仍吸引了畿內的文化人、公家、僧侶，也有助於政治基礎的建立。
天文18年（1549年）6月24日，三好長慶於江口（現今大阪市東淀川區一帶）與其昔日主君細川晴元及晴元之盟友三好政長（長慶之宿敵）的聯軍展開決戰。此役被稱為「江口之戰」，長慶驅使精妙的戰術，取得壓倒性的勝利。三好政長被斬殺，細川晴元敗走。
藉由此勝利，長慶掌握了畿內的實權。足利將軍（義輝）也一度逃離京都，長慶的權勢超越了室町幕府管領之職。此事發生於後來織田信長高舉「天下布武」旗幟的約20年前。
「天下人」這一概念，一般認為始於織田信長，然而近年研究中，三好長慶作為其先驅者而獲得重新評價。長慶不止於以軍事力量支配畿內，還實現了橫跨政治、經濟、文化各領域的統治。
政治面：將軍足利義輝一度遭到放逐，後來又與之和解並使其傀儡化，藉此使幕府的權威流於形式，同時掌握實權，採取了這種手法。此統治方式後來成為信長處理將軍足利義昭時所用方式的原型。
經濟面：著眼於位在攝津與和泉交界處的堺（現今堺市）之經濟實力，以其貿易所得之財富籌措軍費、軍需品。
文化面：長慶也是深通和歌、連歌的文化人。以芥川山城（現今高槻市）與飯盛山城為據點，積極與京都的文化人、公家、僧侶交流，自己也吟詠優秀的和歌。作為文化贊助者的長慶，對於應仁之亂以來一直荒廢的畿內文化之復興，貢獻甚大。
三好長慶的時代，在日本刀文化上也正是一個重要的轉捩點。應仁之亂（1467–1477）以來的戰亂持續不斷，刀劍需求爆炸性增長，各地的刀工集團展開了活躍的生產活動。
長慶所支配的畿內——尤其是大和（現今奈良縣）與山城（現今京都府南部）——自古以來便是輩出優秀刀工的地區。大和五派（千手院、手搔、尻懸、當麻、保昌）的傳統在中世時期持續傳承，即使在長慶的時代，大和的刀工們仍持續從事活動。
作為天下人而權勢顯赫的長慶，晚年卻為接連失去近親而深感痛苦。永祿4年（1561年）弟弟十河一存急逝，永祿5年（1562年）弟弟三好實休（義賢）於久米田之戰戰死。接著永祿6年（1563年）嫡男義興年僅22歲便早逝（亦有毒殺之說）。這些死亡對長慶造成的精神打擊極為深重。永祿7年（1564年）5月，長慶將弟弟安宅冬康召至其居城飯盛山城，加以誅殺。而後，同樣在永祿7年（1564年），以43歲的年輕之齡死去。
長慶死後，三好政權急速崩壞。繼承人三好義繼由松永久秀與三好三人眾從旁輔佐，然而永祿8年（1565年）發生將軍義輝遭殺害的永祿之變，三好家陷入內紛狀態。而後信長於永祿11年（1568年）成功上洛，新的天下人時代隨之展開。
三好長慶長久以來被視為日本史上的「中間性存在」而遭到低估。然而，自20世紀末以後的研究，已逐漸闡明他是擁有獨自統治理念與文化政策的戰國霸者。
近年，以大阪、兵庫為中心的地區，三好長慶的顯彰活動日益活躍。河內飯盛山城遺址的發掘調查持續推進，長慶居城擁有多麼高超的築城技術，正逐漸被闡明。曾離開歷史舞台中心的長慶時代，如今正要重新受到照耀。