小笠原長秀

小笠原長秀（おがさわら ながひで、貞治5年〈1366年〉-応永31年〈1424年〉）は、室町時代の武将である。弓馬故実と礼法の家として知られる小笠原氏の当主であり、信濃守護を務めた。

信濃守護への補任

応永6年（1399年）、長秀は信濃守護に補任された。小笠原氏はかつて信濃守護を務めた家柄であり、この補任は家門の権益の回復を意味するものであった。長秀は室町幕府の権威を背景に、京都から信濃へと下向する。

大塔合戦

しかし応永7年（1400年）、信濃入国後の長秀は現地の国人衆と激しく対立することとなった。守護としての支配権を強化しようとする姿勢が在地勢力の強い反感を買い、有力国人や大文字一揆勢との武力衝突へと発展する。これが大塔合戦である。長秀はこの戦いで大敗を喫した。戦後は大井光矩の仲介によって京都へ逃れ、応永8年（1401年）には守護職を解任されている。守護に任じられてわずか二年での失脚であり、室町期の守護権力が在地の国人層の同意なしには機能しえなかったことを示す事例として、しばしば言及される。

弓馬の家としての事績

小笠原氏は騎射・弓馬故実を家職とする一族であり、長秀もその伝統を受け継いだ。長秀は『犬追物起源』を著しており、騎射競技である犬追物の由来を記した著作として伝わる。犬追物は流鏑馬・笠懸と並ぶ騎射三物の一つで、武家の弓馬鍛錬の中核をなした競技である。武力による支配においては挫折した長秀だが、弓馬故実の家としての小笠原氏の学統を書物のかたちで後世に伝えた点に、その足跡が残されている。

応永31年（1424年）、59歳で没した。