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建武3年・延元元年5月25日（1336年7月4日）
摂津国湊川（現・兵庫県神戸市兵庫区）
勢力
南朝（後醍醐天皇方）
足利尊氏・直義方（北朝）
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建武3年（1336年）5月25日（現在の暦で7月4日）、摂津国湊川（現・神戸市兵庫区）の地で、日本史上最も劇的な「負け戦」が繰り広げられた。楠木正成が足利尊氏の大軍に挑んだこの戦いは、軍事的には正成の完敗に終わった。しかし、敗北を予知しながらも天皇への忠義を貫いて散った正成の最期は、千年の時を超えて日本人の心を揺さぶり続けている。
後醍醐天皇の建武の新政（1333〜1336年）は、鎌倉幕府を打倒した後に行われた天皇親政の試みであった。しかし武士たちへの処遇が不満を招き、1335年（建武2年）に北条時行が「中先代の乱」を起こした。足利尊氏はこの乱の鎮圧を口実に鎌倉へ下向したが、そのまま後醍醐天皇に反旗を翻し、九州へ落ちのびた後に大軍を率いて東上を開始した。
後醍醐天皇から迎撃の命を受けた正成は、尊氏軍との兵力差を冷静に計算した上で、この戦いに勝ち目がないことを看破していた。正成は天皇に「尊氏との和平交渉」を建白したが、これは受け入れられなかった。
河内（現・大阪府）へ戻る途中、正成は摂津桜井（現・大阪府島本町桜井付近）で嫡子・正行（まさつら）と別れを告げた。「桜井の別れ」として後世に伝わるこの場面で、正成は幼い正行に「父は今日から湊川に討ち死にすべく、急ぎ参るなり。汝は急いで河内へ帰れ」と告げ、家の存続と後醍醐天皇への変わらぬ忠義を託したとされる。
この場面は江戸時代以降に「大楠公と小楠公の別れ」として絵画・浄瑠璃・芝居の題材となり、明治時代には尋常小学校の唱歌「青葉茂れる桜井の〜」として全国に普及した。正成が嫡子に渡したとされる菊水紋の短刀の逸話も、後世に語り継がれている。
1336年5月25日、正成・義貞の南朝軍は湊川付近で尊氏の大軍と激突した。陸からは足利直義の大軍、海からは水軍が迫る「陸海両面からの挟撃」は、正成の予測通りであった。正成は「太平記」によれば十六度の合戦を繰り返しながら敵陣を蹂躙し、多大な損害を与えた。しかし最終的には兵力の差が決定的となり、残兵わずか73騎となった正成は、弟・正季とともに民家に入り、刺し違えて果てた。
楠木正成ゆかりの刀として名高い「石切丸」は、大阪府東大阪市の石切剱箭神社に伝わる名刀であり、正成が戦勝祈願を行った縁から正成との関係が語られることがある。南北朝時代の刀剣としては、この時代を代表する来国俊・来国光などの「来派」の作品や、粟田口派の太刀が武将たちに珍重された。
また、南北朝時代の長期戦争は刀剣の大量需要を生み、備前（現・岡山県）の長船刀工群が大量生産体制を確立した時期でもある。さらにこの時代には「大太刀（おおたち）」と呼ばれる刃長90cm以上の超大型太刀が生産された。南北朝動乱という戦乱の時代が、刀剣の形状にも影響を与えた好例である。
「七生報国（しちしょうほうこく）」——七度生まれ変わっても朝敵を滅ぼす——という正成の辞世の言葉は、武士道精神の究極表現として刻まれた。この言葉と正成の最期は、日本刀が「武士の魂」「死の美学」と結びついた文化的象徴であることを端的に体現している。刀で自ら命を断つことを選んだ正成の最期は、後世の「切腹」の精神的原型となり、武士道の核心にある「名誉ある死」の概念を確立した。
湊川の戦いで散った楠木正成は、江戸時代の水戸学によって「大楠公」として顕彰され、天皇への絶対忠義の象徴とされた。明治維新後、明治政府は正成を「勤王の鑑」として最高位の神に格上げし、湊川神社（1872年創建）に祀った。正成が処刑されたのではなく、自ら命を絶ったという事実は重要である。武士が「不名誉な捕囚」を拒んで自害するという行為——後世の「切腹」の原型——がここに鮮明に示されている。
菊水——流水に浮かぶ菊の紋様——は楠木氏の家紋として知られ、正成の忠義の象徴でもある。正成ゆかりの刀装具には菊水紋が施されたものも存在し、後世の武士たちは正成への崇敬を込めて菊水紋を好んで用いた。湊川の戦いは、日本刀が「武器」を超えた「精神文化の象徴」であることを最も雄弁に語る戦いのひとつとして、現代に至るまで語り継がれている。