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元弘3年2月〜5月（1333年）
河内国金剛山千早城（現・大阪府南河内郡千早赤阪村）
勢力
楠木正成方（籠城軍）
鎌倉幕府軍（包囲軍）
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元弘3年（1333年）2月から5月にかけて、河内国金剛山（現・大阪府南河内郡千早赤阪村）に築かれた千早城において、楠木正成はわずか数百から千名以下の兵で鎌倉幕府の数万の大軍を半年近くにわたって撃退し続けた。この千早城の戦いは、日本史において「少数が多数を翻弄した」最も劇的な籠城戦として語り継がれている。そしてこの執念の防衛戦が幕府軍を釘付けにしている間に、新田義貞が鎌倉を攻略して鎌倉幕府を滅亡させた。楠木正成の戦術と胆力が、日本の歴史の流れを決定的に変えた瞬間である。
楠木正成は、河内国（現・大阪府南部）を拠点とする武士であり、後醍醐天皇の倒幕運動に呼応して元弘の乱（1331年〜）から幕府に抵抗していた。正成は鎌倉幕府の体制内では「悪党」と呼ばれた——これは犯罪者という意味ではなく、荘園制度・守護地頭体制の外側で自立した武装集団を率いる「体制外武力」を指す中世の用語である。
正成の戦術の特徴は、正面衝突を避け、奇策・地形・罠を組み合わせた「非正規戦」にある。赤坂城（1331年）での初戦から、正成は城郭の工夫と奇襲・陽動を駆使して、圧倒的な幕府軍を翻弄してきた。千早城はその集大成となる舞台である。
正成が愛用したとされる刀剣については、後世の軍記物語「太平記」に断片的な記述が見られる。千早城の戦いにおいても、楠木方の武士たちは山城伝・備前伝の太刀を帯びていたとされる。正成自身の愛刀として伝わるものは複数あるが、その中でも「備前長船景光」の作とされる脇差が楠木家の伝来品として語られることがある（ただし史料的確証は乏しい）。
千早城は金剛山（標高約1125メートル）の急峻な尾根上に築かれた山城であり、その地形的な堅固さは比類がない。城へのアクセスは険しい山道のみであり、大軍が展開できる平地がほとんどない。正面から攻めれば一人が十人分の働きをできる地形であった。
正成はこの地形を最大限に活用した。具体的な防衛戦術として太平記が伝えるのは：
・大石・丸太の投下（斜面を利用した物理的攻撃） ・偽旗作戦・陽動（少ない兵力を多く見せる欺術） ・落とし穴・仕掛け（接近する敵に対するトラップ） ・夜間の奇襲反撃（守備一辺倒ではなく積極的な出撃）
これらの戦術は、「太平記」の文学的誇張を差し引いても、非正規戦の教科書として後世の武将たちに研究された。信長・秀吉・家康が活躍した戦国時代においても、楠木正成の戦術論は「奇策を用いた籠城の手本」として参照され続けた。
千早城を攻略しようとした幕府軍の武将たちは、当代一流の軍事力を持つ面々だった。初期の攻撃隊を率いた名越高家（なごえ たかいえ）は、上洛途上の久我畷の戦いで戦死した。高家の戦死は幕府軍の士気に深刻な打撃を与えた。
その後、幕府は足利高氏（後の足利尊氏）らの大軍を上洛させたが、高氏は途上で後醍醐天皇方へ寝返った。尊氏はこののち幕府軍を離脱して後醍醐天皇方に転じ、やがて室町幕府を開くことになる。上洛途上で幕府を見限った尊氏の心中がどのようなものであったかは、後の大転換を考えると興味深い。
足利尊氏は刀剣の収集・鑑賞にも熱心な武将として知られており、その周辺では備前・山城の優秀な刀工による太刀が愛玩された。千早城をめぐる長期の攻防は幕府の大軍を釘付けにし、各地の反幕府勢力の決起を促す結果となった。
千早城の真の意義は、個々の戦闘の勝敗ではなく、幕府の大軍を長期間拘束したという「時間の確保」にある。元弘3年（1333年）5月、新田義貞が上野国（現・群馬県）で挙兵し、鎌倉に向けて進軍した。幕府は千早城に多くの兵力を釘付けにされていたため、鎌倉の防衛が手薄になっていた。新田義貞軍は稲村ヶ崎から鎌倉に突入し（稲村ヶ崎の奇跡）、北条高時以下の幕府要人が自害して鎌倉幕府は滅亡した。
楠木正成は「千早城を守り抜く」ことで、歴史の流れを変えた。これは武力による直接的な勝利ではなく、「負けないこと」が最終的な勝利につながったという、戦略の深みを示す歴史の好例である。日本刀の世界における「守り」の概念——武器は攻撃のためだけでなく、守ることによって「時を作る」道具である——が、この千早城の戦いによって歴史的に体現されている。
千早城籠城の成功で後醍醐天皇の信任を得た楠木正成は、建武の新政において多くの戦功を立てた。しかし建武の新政の崩壊後、尊氏と対立した後醍醐天皇方の旗手として奮戦し、延元元年（1336年）の湊川の戦い（現・兵庫県神戸市）で足利尊氏軍と決戦に及んだ。正成は「勝ち目なき戦い」と知りながら天皇の命に従い、湊川で壮絶な戦死を遂げた。
正成の湊川での戦死は「忠義の極致」として後世に語り継がれる。その際の辞世の句と最期の様子は、軍記物語「太平記」に詳しく描かれている。楠木正成の腰刀・太刀は、彼の「忠義と死」の象徴として長く人々の記憶に残った。江戸時代には楠木正成が「忠臣の鑑」として改めて顕彰され、その時代の武士道精神と刀剣文化に深い影響を与えた。
千早城の戦いは、日本刀が象徴する「少数の精鋭が大軍を撃退する」という戦術的理想の歴史的実例として、刀剣を愛する人々の心に今も生き続けている。