小笠原長時

小笠原長時（おがさわら ながとき）は、戦国時代の武将で、室町幕府の信濃守護職を務めた信濃小笠原氏の当主である。永正11年10月23日（1514年11月9日）に生まれ、天正11年2月25日（1583年4月17日）に会津で没した。享年70とされる。官位は従五位上、信濃守、大膳大夫。幼名は豊松丸、通称は又二郎・右馬助、法号は湖雪斎。父は小笠原長棟。

家督相続

大永6年（1526年）に13歳で元服し、天文10年（1541年）頃に家督を継いだとみられる。

武田氏との戦い

天文14年（1545年）、武田晴信（信玄）の伊那侵攻に対抗したが、龍ヶ崎城を失って敗退した。天文17年（1548年）には村上義清らと諏訪へ侵攻したものの、塩尻峠の戦いで武田勢に敗れた。天文19年（1550年）には本拠の林城を失い、信濃小笠原氏は没落した。

流浪

弘治元年（1555年）頃、三好長慶を頼って上洛し、足利義輝に謁見するなどした。三好長慶の人質だった細川六郎（後の細川昭元）に馬術を指南したと伝わる。永禄5年（1562年）には、小笠原流の弓馬礼法の伝統を赤沢経直（小笠原貞経）に譲り、道統が分離した。その後は上杉謙信のもとに身を寄せ、天正8年（1581年）に織田信長に迎えられて京都御馬揃えにも参加した。晩年は会津の蘆名盛氏に客分として迎えられた。

家族

正室は仁科盛能の娘。子に長隆、貞次、貞慶がいる。貞慶は織田家に残り、のち徳川家康に仕えて旧領を回復した。

最期と評価

弓馬に優れた勇猛な武将だったが、部下を統率する能力は芳しくなかったとされる。死因には諸説あり、家臣の坂西勝三郎に殺害されたとする史料が多い。酒宴の場で家臣の妻に無礼を働いたことが原因とされるが、自然死説や坂西の誤解説もある。大河ドラマ『武田信玄』（1988年）では新井康弘、『風林火山』（2007年）では今井朋彦が演じた。