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天文18年（1549年）
摂津・河内・山城国（現在の大阪・京都府下）
勢力
三好方
細川晴元方
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三好長慶（1522–1564）は、阿波国（現在の徳島県）の国人大名・三好元長の長男として生まれた。父・元長は細川高国打倒に功績を挙げた戦国武将であったが、享禄5年（1532年）に細川晴元らの策謀で蜂起した一向一揆によって滅ぼされた。長慶はわずか10歳で父を失い、細川晴元の傘下に置かれた。
しかし長慶は逆境の中で着実に力を蓄えた。父の旧臣を糾合し、三好氏の勢力を回復させながら、阿波・讃岐・淡路を基盤として畿内への進出を図った。その軍事的才能は早くから際立っており、30歳を迎える頃には細川晴元の最有力家臣として畿内の政治に深く関与するようになっていた。
長慶の人物像は、単純な武将の枠に収まらない。和歌・連歌に秀でた多面的な文化人であった。その教養の幅広さは、後に天下人となってからも畿内の文化人・公家・僧侶を惹きつけ、政治的基盤の構築にも役立った。
天文18年（1549年）6月24日、三好長慶は江口（現在の大阪市東淀川区付近）において、かつての主君・細川晴元とその盟友・三好政長（長慶の宿敵）の連合軍と決戦した。「江口の戦い」と呼ばれるこの戦いで、長慶は見事な戦術を駆使して圧勝。三好政長は討ち取られ、細川晴元は敗走した。
この勝利によって長慶は畿内の実権を握った。足利将軍（義輝）も一時的に京都を脱出し、長慶の権勢は室町幕府の管領職を凌駕するものとなった。後の織田信長が「天下布武」を掲げる約20年前の出来事である。
「天下人」という概念は、一般に織田信長から始まるとされるが、近年の研究では三好長慶がその先駆者として再評価されている。長慶は単に軍事力によって畿内を支配したにとどまらず、政治・経済・文化の各分野にわたる統治を実現した。
政治面：将軍・足利義輝を一時追放し、後に和解して傀儡化することで、幕府の権威を形骸化させながら実権を握る手法を採った。この統治スタイルは、のちに信長が将軍・足利義昭を扱う方式の原型となった。
経済面：摂津と和泉の境にある堺（現在の堺市）の経済力に目をつけ、その貿易による富で軍費・軍需品を調えた。
文化面：長慶は和歌・連歌に深く通じた文化人でもあった。芥川山城（現在の高槻市）や飯盛山城を本拠としながら、京都の文化人・公家・僧侶との交流を積極的に図り、自らも優れた和歌を詠んだ。文化的後援者としての長慶の存在は、応仁の乱以来荒廃していた畿内文化の復興に大きく貢献した。
三好長慶の時代は、日本刀文化の上でも重要な転換点にあたる。応仁の乱（1467–1477）以来の戦乱が継続する中、刀剣の需要は爆発的に増大し、各地の刀工集団が活発な生産活動を展開した。
長慶が支配した畿内——特に大和（現在の奈良県）と山城（現在の京都府南部）——は古来より優れた刀工を輩出する地域であった。大和五派（千手院、手掻、尻懸、当麻、保昌）の伝統は中世を通じて継承され、長慶の時代においても大和の刀工たちは活動を続けていた。
天下人として権勢を誇った長慶だが、晩年は相次ぐ近親者の死に苦しんだ。永禄4年（1561年）に弟の十河一存が急死し、永禄5年（1562年）には弟の三好実休（義賢）が久米田の戦いで討死した。そして永禄6年（1563年）には嫡男・義興が22歳で早世した（毒殺説あり）。これらの死が長慶に与えた精神的打撃は甚大であった。永禄7年（1564年）5月には、弟の安宅冬康を居城の飯盛山城に呼び出して誅殺している。そして永禄7年（1564年）、43歳の若さで死去した。
長慶の死後、三好政権は急速に崩壊した。後継の三好義継を松永久秀と三好三人衆が後見したが、永禄8年（1565年）には将軍・義輝が殺害される永禄の変が起こり、三好家は内紛状態に陥った。そして信長が永禄11年（1568年）に上洛を果たして新たな天下人の時代が始まる。
三好長慶は長らく日本史上の「中間的存在」として過小評価されてきた。しかし20世紀末以降の研究により、彼が独自の統治理念と文化政策を持つ戦国の覇者であったことが明らかにされてきた。
近年、大阪・兵庫を中心とする地域では三好長慶の顕彰活動が活発になってきた。河内飯盛山城跡の発掘調査が進み、長慶の居城がいかに高度な築城技術を持っていたかが明らかになりつつある。歴史の表舞台から外れていた長慶の時代は、今まさに再照明を浴びようとしている。