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天文18年（1549年）
摂津・河内・山城国（現在の大阪・京都府下）
勢力
三好方
細川・将軍方
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三好長慶（1522–1564）は、阿波国（現在の徳島県）の国人大名・三好元長の長男として生まれた。父・元長は細川高国打倒に功績を挙げた戦国武将であったが、天文元年（1532年）に細川晴元・一向一揆連合の謀略によって滅ぼされた。長慶はわずか10歳で父を失い、細川晴元の傘下に置かれた。
しかし長慶は逆境の中で着実に力を蓄えた。父の旧臣を糾合し、三好氏の勢力を回復させながら、阿波・讃岐・淡路を基盤として畿内への進出を図った。その軍事的才能は早くから際立っており、30歳を迎える頃には細川晴元の最有力家臣として畿内の政治に深く関与するようになっていた。
長慶の人物像は、単純な武将の枠に収まらない。和歌・連歌に秀で、能楽をたしなみ、茶の湯にも通じた多面的な文化人であった。その教養の幅広さは、後に天下人となってからも畿内の文化人・公家・僧侶を惹きつけ、政治的基盤の構築にも役立った。
天文18年（1549年）6月24日、三好長慶は江口（現在の大阪市東淀川区付近）において、かつての主君・細川晴元とその盟友・三好政長（長慶の宿敵）の連合軍と決戦した。「江口の戦い」と呼ばれるこの戦いで、長慶は見事な戦術を駆使して圧勝。三好政長は討ち取られ、細川晴元は敗走した。
この勝利によって長慶は畿内の実権を握った。足利将軍（義輝）も一時的に京都を脱出し、長慶の権勢は室町幕府の管領職を凌駕するものとなった。戦国時代において、京都・大阪を含む畿内を武力で制圧した最初の事例——後の織田信長が「天下布武」を掲げる約20年前の出来事である。
江口の戦いで長慶方が使用した刀剣は、摂津・和泉の刀工が鍛えた業物が中心であったと考えられる。当時の畿内は大和五派を筆頭に多くの刀工集団が活動しており、その刃が長慶の軍勢を支えていた。「勝つために最良の刀を求める」という需要が、刀工たちの技術革新を促し続けていたのである。
「天下人」という概念は、一般に織田信長から始まるとされるが、近年の研究では三好長慶がその先駆者として再評価されている。長慶は単に軍事力によって畿内を支配したにとどまらず、政治・経済・文化の各分野にわたる統治を実現した。
政治面：将軍・足利義輝を一時追放し、後に和解して傀儡化することで、幕府の権威を形骸化させながら実権を握る手法を採った。この統治スタイルは、のちに信長が将軍・足利義昭を扱う方式の原型となった。
経済面：摂津の中心である堺（現在の堺市）の商業活動を保護し、南蛮貿易の利益を政権の経済基盤とした。鉄砲の普及においても長慶は早期から関心を示しており、鉄砲の輸入・調達ルートの確立に尽力したとされる。堺の貿易商人との連携によって、長慶は当時最先端の軍事技術と経済力を掌握した。
文化面：長慶は和歌・連歌・能楽に深く通じた文化人でもあった。芥川山城（現在の高槻市）や飯盛山城を本拠としながら、京都の文化人・公家・僧侶との交流を積極的に図り、自らも優れた和歌を詠んだ。文化的後援者としての長慶の存在は、応仁の乱以来荒廃していた畿内文化の復興に大きく貢献した。
三好長慶の時代は、日本刀文化の上でも重要な転換点にあたる。応仁の乱（1467–1477）以来の戦乱が継続する中、刀剣の需要は爆発的に増大し、各地の刀工集団が活発な生産活動を展開した。
長慶が支配した畿内——特に大和（現在の奈良県）と山城（現在の京都府南部）——は古来より優れた刀工を輩出する地域であった。大和五派（千手院、手掻、尻懸、当麻、保昌）の伝統は中世を通じて継承され、長慶の時代においても大和の刀工たちは活動を続けていた。また長慶の根拠地である摂津は、山城・大和から刀工が移住・出稼ぎに訪れる拠点ともなっており、摂津鍛冶の一形態として独自の刀剣文化が育まれた。
さらに長慶が推進した鉄砲の普及は、逆説的に刀剣文化のあり方を変えた。鉄砲の登場によって集団戦の様相が変化し、重厚な大太刀から携行性の高い打刀・脇差への移行が加速した。この転換は、長慶の時代に始まり、信長・秀吉の時代に完成する。長慶は刀剣が武器としての役割から文化的象徴への移行を始める、その端緒に立った統治者であった。
天下人として権勢を誇った長慶だが、晩年は相次ぐ近親者の死に苦しんだ。弟の三好実休（よしたか）は永禄3年（1560年）に討死。別の弟・安宅信康も早世。そして永禄4年（1561年）には嫡男・義興が急死した（毒殺説あり）。これらの死が長慶に与えた精神的打撃は甚大であった。そして永禄7年（1564年）、43歳の若さで死去した。長慶の遺した名刀の数々も、その後の三好政権の崩壊とともに散逸していくことになる。
長慶の死後、三好政権は急速に崩壊した。松永久秀ら家臣が台頭して将軍・義輝の暗殺（永禄の変、1565年）にまで至る。そして信長が永禄11年（1568年）に上洛を果たして新たな天下人の時代が始まる。
三好長慶は長らく日本史上の「中間的存在」として過小評価されてきた。しかし20世紀末以降の研究により、彼が独自の統治理念と文化政策を持つ戦国の覇者であったことが明らかにされてきた。長慶時代の刀剣需要の拡大と流通の整備が、信長・秀吉時代の「名物狩り」——名刀を政治的象徴として収集・管理する文化——の基盤を形成したのである。
近年、大阪・兵庫を中心とする地域では三好長慶の顕彰活動が活発になってきた。河内飯盛山城跡の発掘調査が進み、長慶の居城がいかに高度な築城技術を持っていたかが明らかになりつつある。また、長慶が保護した堺の文化・経済が、後の豊臣期の大坂繁栄の直接的な前史であることも再認識されている。日本刀の世界においても、長慶期に活躍した刀工の作品が改めて注目を集めており、「三好の刀剣文化」という視点から戦国中期の作刀を捉え直す研究が進んでいる。歴史の表舞台から外れていた長慶の時代は、今まさに再照明を浴びようとしている。長慶なくして信長なし——この評価は、今日の歴史学においてますます揺るぎないものとなりつつある。
三好長慶が支配した畿内において、大和国（現在の奈良県）の刀工たちは特別な地位を占めていた。大和五派の伝統を担う刀工たちは、長慶の軍事的需要に応えながら、同時に寺社・公家の注文にも応じる多面的な活動を展開した。長慶自身も茶の湯を通じて茶道具の目利きを磨いた文化人であり、刀剣の鑑賞眼も持ち合わせていたとみられる。
長慶が本拠とした芥川山城や飯盛山城の周辺には、刀工が作業場を構えていた可能性がある。摂津の刀鍛冶は山城・大和の伝統を吸収しながら独自の様式を育て、後に摂津新刀（江戸初期）の礎となる技術的蓄積を残した。「摂津の刀」が信長・秀吉の時代に一定の評価を受けるようになる背景には、長慶期の刀工保護があったとみることもできる。
三好長慶の畿内制覇は、単に政治権力の移動だけでなく、刀剣文化の地理的中心が安土桃山期の「名物文化」へと向かう過渡期の出来事として、日本刀史においても重要な意義を持つ。信長が名物刀剣を政治的道具として体系的に活用するようになるのは、長慶が確立した「刀と権力の文化的結合」という先例があってこそであった。長慶の時代に育まれた畿内の刀剣文化は、今日まで続く日本刀鑑賞の精神的土台の一つとなっている。