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永享10〜11年（1438〜1439年）
相模国鎌倉周辺（永安寺・称名寺など）
勢力
室町幕府・関東管領上杉憲実方
鎌倉公方足利持氏方
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永享10年（1438年）から永享11年（1439年）にかけて、関東地方を舞台に繰り広げられた「永享の乱（えいきょうのらん）」は、室町幕府の地方支配体制と、半独立政権として機能していた鎌倉府（鎌倉公方）の存在をめぐる根本的な矛盾が爆発した内乱である。この乱によって鎌倉公方・足利持氏（あしかが もちうじ、1398〜1439年）は自害に追い込まれ、鎌倉を拠点とした足利一族の独立政権は事実上終焉を迎えた。そして関東の武士社会は、その後30年以上続く「享徳の乱」という大動乱へと向かっていく。
室町幕府は京都に本拠を置いたが、遠隔の関東地方を統治するため、足利一族の有力者を鎌倉に派遣し「鎌倉公方（かまくらくぼう）」として関東・甲信・伊豆・駿河の10ヶ国の支配を委ねた。初代鎌倉公方・足利基氏（もとうじ）以来、基氏の子孫が代々その職を継承した。鎌倉公方の下には「関東管領（かんとうかんれい）」という補佐役が置かれ、上杉氏がその職を世襲した。
鎌倉府は幕府の出先機関のように見えるが、実態は京都からの半独立的な政権であった。鎌倉は源頼朝以来の東国武士の聖地であり、鎌倉公方は関東武士たちの「主君」として独自の権威と支配基盤を持っていた。足利持氏の父・足利満兼（みつかね）の時代から、鎌倉府は幕府の意向を無視した独自の政策を進めており、将軍と鎌倉公方の関係は慢性的な緊張状態にあった。
転機となったのは、永享元年（1429年）の義教の将軍就任である。強権政治で知られる義教は、持氏の独立的な行動を黙認する気はなかった。義教は持氏との対立を意図的にエスカレートさせ、持氏が管領・上杉憲実（のりざね）と対立するよう工作した。
足利持氏は武勇に優れた武将であったが、政治的判断においては時に独善的であった。持氏は幕府の将軍であるはずの義教の年号（永享）を使用せず、独自の年号を使い続けた——これは公然たる幕府への反抗であった。また義教が主導した元服・任官などの手続きを拒絶するなど、両者の関係は修復不可能なほど悪化していった。
憲実は本来、鎌倉公方を補佐する立場にあったが、持氏の独善的な政治運営と幕府への公然たる反抗に限界を感じていた。憲実は学問・文化への造詣が深く、足利学校（現・栃木県足利市）の復興に尽力した文化人武将でもあった。「武よりも文」を重んじる憲実と、武に誇りを持つ持氏の関係悪化は、両者の性格・政治観の根本的な違いを反映していた。永享10年（1438年）、憲実は幕府に持氏討伐を要請した。義教はただちに応じ、幕府軍の支援が決まった。
永享の乱が起きた室町時代中期（15世紀前半）は、関東地方における武士文化と刀剣の関係が特に興味深い。鎌倉時代以来、関東武士は「坂東武者（ばんどうむしゃ）」と呼ばれ、その剽悍な武風が全国に知られていた。南北朝の戦乱を経て実戦経験を積んだ関東の武士たちは、実用的な刀剣を重んじる独自の武士文化を形成していた。
この時代の関東武士が好んだ刀剣の筆頭として、相州伝（そうしゅうでん）の流れをくむ刀剣が挙げられる。相模国（現・神奈川県）、すなわち鎌倉を中心に発展した相州伝の刀は、正宗（まさむね）・行光（ゆきみつ）・貞宗（さだむね）らが完成させた技術的伝統であり、その特徴は「沸（にえ）」と呼ばれる砂状の結晶が刃文に現れる荒々しくも美しい地鉄にある。相州伝の大沸（おおにえ）は、見る者に圧倒的な迫力を与える。鎌倉を本拠とした持氏もこの文化的背景の中で育ち、関東武士のアイデンティティと「坂東の刀」への誇りを持っていたと考えられる。
一方で、関東管領・上杉憲実は学問と文化への造詣が深い文化人武将として知られる。憲実は足利学校の復興に尽力し、武よりも文の精神を重んじた。刀剣においても、実戦的な荒々しさより精神的な美を求める傾向があったと考えられる。永享の乱は、こうした異なる武士文化の担い手たちが激突した合戦でもあった。
幕府軍の援軍を得た上杉憲実方は、持氏の軍勢を次々と撃破した。持氏の家臣たちも幕府の圧力に屈して離散し、持氏は急速に孤立した。永享11年（1439年）2月、鎌倉の永安寺（えいあんじ）に追い詰められた持氏は出家して法名「道継（どうけい）」を名乗り、その後自害した。享年42歳であった。
持氏の遺児・安王丸（やすおうまる）・春王丸（はるおうまる）は脱出したが、翌永享12年（1440年）、結城氏（いばらきけん）の城に拠った旧臣たちの最後の抵抗が「結城合戦」であった。幕府軍は結城城を落とし、安王丸・春王丸は捕らえられて処刑された。持氏の血筋はここで絶えた——ように見えたが、後に持氏の別の子孫・足利成氏（しげうじ）が鎌倉公方に復帰することになる。
永享の乱は表面上は幕府の勝利に終わったが、その後の歴史を見ると関東支配の困難さは解消されなかった。持氏の子・足利成氏は後に鎌倉公方に復帰し、享徳3年（1455年）に関東管領・上杉憲忠を暗殺する「享徳の乱（きょうとくのらん）」を引き起こした。この乱は応仁の乱（1467年）と並行して30年以上続き、関東の戦国時代の幕開けとなった。永享の乱はその直接的な引き金であり、鎌倉を中心とした東国の政治的混乱の出発点であった。
刀剣の歴史という観点では、永享の乱が属する室町時代中期は、日本刀の形状が大きく変化する過渡期にあたる。南北朝の大太刀から室町の打刀へという移行が進む中で、関東の武士たちは時代に適応した刀を携えながら、その地域独自の武士文化を守り続けようとした。持氏が最期に手にした刀——それが何であれ——は、鎌倉府という半独立政権の誇りと、幕府の中央集権化への抵抗を象徴していた。武士にとって自らの命を賭ける刀は、単なる武器ではなく、その人物の生き様そのものの体現である。永享の乱は、そうした武士の魂の物語として、相州伝の荒々しい沸の刃文とともに、日本刀の歴史の中に深く刻まれている。
永享の乱において幕府方として持氏討伐に参加した上杉憲実は、単なる武将ではなく、日本文化史においても重要な存在である。憲実は永享12年（1440年）、下野国（現・栃木県）足利市に古くから存在していた足利学校を再興し、日本最古の総合教育機関として整備した。足利学校は「坂東の大学」と称され、全国から儒学・兵法・医学・易学を学ぶ学生が集まった。
永享の乱後、関東の政情は不安定を続けたが、足利学校だけは政治的動乱とは切り離された「学問の聖地」として存続した。刀と学問——武の象徴である刀剣を帯びながら、同時に学問の普及に尽くした憲実の姿は、文武両道という日本の武士文化の理想を体現している。後に「武士にして学者、学者にして武士」という理念は、江戸時代の武士道思想の核心となっていく。
持氏が求めた「武による関東の自立」と、憲実が志した「文武を兼ね備えた支配」——この二つの路線の衝突が永享の乱の本質であった。持氏が自害した永安寺の静寂と、憲実が再興した足利学校の書物の香り——同じ時代の同じ関東に、全く異なる武士の理想が共存し、そして激突した。刀が語る歴史の中で、永享の乱は武と文の葛藤という永遠の主題を、最も鮮明に刻んだ時代のひとつとして位置づけられる。